Los de Pioli perdieron luego de 7 encuentros por Liga y Copa. Levantó cabeza con un 1-2 a la Roma en el olímpico pero resultó ser un espejismo puesto que se seguía presentando una inestabilidad de resultados y como consecuencia el equipo pasó de pelear la liga a ocupar la quinta posición tras caer 3-0 ante la Lazio. A pesar de los resultados dispares, es destacable de la temporada 2012-13 la escalada al tercer puesto del campeonato, la victoria sobre la Juventus por uno a cero en San siro y finalmente, la imponente victoria por dos a cero frente al Barcelona de España, por la Champions League, aunque cayó eliminado en el partido de vuelta en el Camp Nou por cuatro a cero. Con el arribo de los nuevos inversores chinos y su acceso a la ronda previa de la Europa League, el Milan se ha puesto en marcha para la reconstrucción del club, con la llegada de Fassone y Mirabelli las cosas han cambiado en el club, se han efectuado 16 despidos y 7 contrataciones como son las de, Ricardo Rodríguez procedente del VfL Wolfsburgo, Mateo Musacchio exjugador del Villarreal, Franck Kessié que llega a préstamo desde el Atalanta; André Silva actual 9 de la Selección de Portugal y ex Oporto; Fabio Borini proveniente del Sunderland AFC; Hakan Çalhanoğlu del Bayer Leverkusen; y Andrea Conti procedente también del Atalanta.
El 21 de mayo del 2017 en un partido contra el Bologna válida para la fecha 37 de la Serie A, con resultado 3-0 a favor de los locales, el Milan asegura el Sexto puesto de la Liga, por lo que ocupa la última plaza disponible para participar en la Europa League, pudiendo jugar la Tercera Ronda Previa para la siguiente temporada. Vuelve a jugar el 12 de abril de 2000, pero se lesionó de nuevo en su primer partido, recayendo de su anterior lesión, produciéndose esta vez una rotura total del tendón rotuliano de la misma rodilla en un partido de copa contra la Lazio, mientras encaraba al portugués Fernando Couto (con quien había coincidido en el Barça). El partido se disputó en París el 27 de junio; Ronaldo con una brillante actuación anotó dos goles en el partido, camiseta ac milan 2024 que terminó 4-1 a favor de los auriverdes. El primer partido se disputó el 10 de junio ante Escocia en el recién inaugurado Stade de France. Anotó el primer tanto del partido y habilitó a Bebeto para el tercer tanto para el marcador final de 3-0. El siguiente partido contra Noruega, disputado en Marsella el 23 de junio se saldó con una derrota para Brasil por marcador de 2-1 cuando en el último minuto Kjetil Rekdal anotó de penal para los noruegos.
El 26 de junio de 2016, Brocchi renuncia a su cargo en el club. El 8 de octubre, a pesar de haber ganado 1-2 al Genoa C.F.C, el club decidió prescindir de los servicios de Giampaolo. Tras el derbi, seguirían una victoria ante Torino, un empate ante Fiorentina y una derrota frente a Genoa. El 12 de abril de 2016, es despedido el entrenador serbio Siniša Mihajlović tras la derrota ante la Juventus por 2-1 en San Siro, y es reemplazado por el exjugador milanista Cristian Brocchi. Adicionalmente, terminaron contrato cinco jugadores: Ignazio Abate, Riccardo Montolivo, Andrea Bertolacci, José Mauri y Cristian Zapata. A pesar de no contar con una gran inyección económica, el club realiza fichajes como los de Nigel de Jong, Bojan Krkić, Riccardo Montolivo, Cristian Zapata, Francesco Acerbi entre muchos otros, para rejuvenecer la plantilla, y de la mano de Massimiliano Allegri tener una nueva generación de jugadores que construyeran una nueva historia en el AC Milan y de esa manera, tener un equipo competitivo y más joven. Después de la temporada 2011 – 2012, para Massimiliano Allegri estaba bastante claro que el AC Milan necesitaba un cambio de aires, ya que muchos jugadores tenían una edad avanzada para seguir dándole al Milan la categoría y forma de sus mejores años, después de un claro declive en los últimos tiempos.