En la Serie A equipo logró el cuarto puesto (que daba acceso a la fase previa de la Liga de Campeones) en la liga y posteriormente llegó hasta semifinales de la Copa de la UEFA, donde fue eliminado por el Borussia Dortmund, luego de caer por 0:4 en Alemania y de ganar por 3:1 en el San Siro. En vísperas del inicio del siglo XX, los ingleses Alfred Edwards y Herbert Kilpin, junto a un grupo de amigos y tras llegar a un acuerdo con unos empresarios, fundaron el día 16 de diciembre de 1899, el Milan Cricket and Football Club, pero la publicación del nombre no se dio a conocer si no hasta el lunes 18 de aquel mes, en un artículo del diario La Gazzetta dello Sport. Conformado por deportistas milaneses e ingleses, el club se inició como una sociedad en donde, inicialmente, se incluía una sección dedicada al cricket (manejada por Edward Berra) y otra sección destinada exclusivamente al fútbol (manejada por David Allison). Defensores: Matthias Ginter (Friburgo), Antonio Rüdiger (Real Madrid), Niklas Süle (Borussia Dortmund), Nico Schlotterbeck (Borussia Dortmund), Thilo Kehrer (West Ham United), David Raum (RB Leipzig), Lukas Klostermann (RB Leipzig), Armel Bella Kotchap (Southampton), Christian Günter (Freiburg).
Entre las ausencias, sorprenden Nahitan Nández y el experimentado Christian Stuani, quien no podrá disputar su tercer Mundial. En la squadra dirigida por Lajos Czeizler (futuro entrenador de la Selección italiana en la Copa Mundial de Suiza ’54), Gren y Liedholm eran los creativos en el medio campo mientras que Nordahl era un peligroso delantero que con 210 anotaciones en 257 partidos y un promedio de 0.81 goles por encuentro, se convirtió en el máximo goleador en la historia de la sociedad. Es uno de los clubes de mayor prestigio en el mundo; siendo, además, el conjunto europeo y uno de los dos en el mundo con mayor número de trofeos internacionales oficiales, con 18 en total, habiendo ganado siete veces la Liga de Campeones de la UEFA (en once finales disputadas), además de haberse adjudicado en cinco ocasiones la Supercopa de Europa, en dos la Recopa de Europa, en tres la Copa Intercontinental y en una la Copa Mundial de Clubes. Iban de blanco (en la foto de arriba, el once inicial de ese día: Maldini, Van Basten, Gullit, Ancelotti, Rijkaard, Galli, Baresi, Donadoni, Costacurta, Colombo y Tassotti). Sea como fuere, y a pesar de las experiencias de 1995 y 2005, el blanco en las finales de Copa de Europa para los milanistas es sinónimo de alegría.
Se le marcha alta la volea al canterano Arribas en una de las mejores ocasiones del Madrid en la segunda parte. Al contrario del cricket, el fútbol era visto con reservas por parte de la clase alta de Italia, no obstante, con el tiempo se convirtió en el deporte preferido por todo el país. Su apodo de Das Phantom (El Fantasma) viene de su época en el Bayern Múnich, debido a su habilidad para marcar goles desde cualquier parte del campo. En una época donde los clubes italianos estaban restringidos a un máximo de cinco extranjeros, el Milan contrató a los jugadores suecos Gunnar Nordahl (Il pompierone), Gunnar Gren (Il professore) y Nils Liedholm (La stella venuta dal nord), quienes formaron un trío ofensivo conocido como el GreNoLi.A ellos se le sumaban otros jugadores como Lorenzo Buffon, Renzo Burini, Carlo Annovazzi, Omero Tognon y Arturo Silvestri (Sandokan); en un equipo que hizo historia, dominando buena parte del campeonato italiano durante aquellos años y llegando a disputar una final de la, por entonces, Copa de Campeones. El partido decisivo tuvo como marco al estadio Old Trafford y a la Juventus como rival, siendo la primera final disputada entre equipos italianos en esta competición.
En el marco internacional, alcanzaba su décima final de la Liga de Campeones venciendo en el camino a escuadras como el Inter (en octavos de final y ganando ambos cotejos), el Manchester United (en cuartos) y el PSV (en semifinales y gracias a un gol clave en los últimos minutos de Massimo Ambrosini en el partido de ida). En 2008 fue convocado para los Juegos Olímpicos de 2008 con el objetivo en mente de lograr una medalla, aunque sin éxito ya que quedaron eliminados en cuartos. En la temporada del 2005/06, sigue siendo protagonista del campeonato local y la Liga de Campeones, llegando en esta última a semifinales, tras vencer (en dramáticos partidos de vuelta en el San Siro) al Bayern Munich (en octavos de final y gracias a un categórico 4:1) y al Olympique de Lyon (en cuartos de final y resolviendo la eliminatoria en los últimos minutos). En lo individual, anotó el gol más rápido de la historia de la Liga de Campeones al marcarle en los octavos de final al Real Madrid, un gol en 10 segundos. A nivel individual, consiguió 16 tantos para quedar en 4.ª posición por el título de goleo, empatado con otros 2 jugadores.