El partido decisivo tuvo lugar en Viena, el 24 de mayo de 1995 y ante el Ajax, donde, en una muy disputada final, el equipo cayó tras un único gol de Patrick Kluivert, a cinco minutos del término del tiempo regular. La temporada prosiguió la marcha triunfal del Milán de Capello al conquistar la segunda Supercopa de Italia, después de vencer al Parma por 2:1, en un partido que comenzó con Van Basten concretando el primer desequilibrio y con Daniele Massaro finiquitando el duelo (a 20 minutos del término), luego del transitorio 1:1. En el campeonato de liga, el Milán logró extender a 58 los partidos sin conocer derrotas en la Serie A, toda una marca a nivel local y uno de los invictos más prolongadas en el plano internacional. La temporada de 1995/96, la última del ciclo de Capello y del decennio d’oro del Milan, dio inicio con la llegada de Il Codino Roberto Baggio (Balón de Oro en 1993) y del atacante liberiano, George Weah (proveniente del Paris Saint-Germain). Bajo la guía de Big George (autor de once goles), Baggio y Marco Simone, el Milán logró establecerse en la punta con una cómoda ventaja de ocho puntos sobre la Juventus, en un campeonato plenamente dominado por la squadra rossonera, conquistando así, el decimoquinto título de liga de la sociedad.
Fabio Capello, autor intelectual de uno de los ciclos más exitosos en la historia del Milan. Al final de la campaña, Arrigo Sacchi dimitió como entrenador para hacerse cargo de La Nazionale,17 con lo que el Milán iniciaba una nueva etapa al mando, una vez más, de Fabio Capello.18 Se especuló que el equipo formado por Arrigo Sacchi fue el mejor equipo de la historia. A lo largo de toda la temporada de 1991/92 y durante toda su carrera en el Milan, el entrenador friulano fue reconocido por sus dotes de gran motivador y por el de desarrollar un estricto trabajo con sus pupilos. Para 1901 y con tan solo dos años de creación, el Milán (de la mano Kilpin quienen se desempeñaba como entrenador y jugador del equipo) conquistaba, un 5 de mayo, su primer campeonato italiano, camiseta ac milan 2023 después de vencer al Génova por 3:0 (con una tripletta de Kilpin) y romper la hegemonía del cuadro genovés. En la Liga de Campeones, el equipo tuvo un duro escollo (en la fase de grupos) ante el Ajax, perdiendo ambos partidos ante el cuadro neerlandés. Contra todos los pronósticos, el equipo cayó por la cuenta mínima ante el cuadro francés.20 Aquel partido significó la última aparición en un campo de juego del gran Marco van Basten.
En el inicio de la temporada, el Milán se adjudicó un nuevo trofeo al revalidar la Supercopa de Italia, después de vencer (en una final jugada en Washington, Estados Unidos) al Torino, con un único gol de Marco Simone a los cuatro minutos del primer tiempo. Marco Simone se convirtió en un titular indiscutible y determinante en los resultados junto a Jean-Pierre Papin. Durante la campaña de 1992/93, la sociedad adquirió, para el mercado estival, jugadores de calibre como el internacional francés Jean-Pierre Papin (Balón de Oro en 1991), el croata Zvonimir Boban, el serbio Dejan Savi?evi?, y los italianos Stefano Eranio y Gianluigi Lentini. El resto de la campaña tuvo a un Milan a un paso de conseguir el considerado trébol (La obtención del Campeonato, ac milan camiseta la Copa Nacional y la Copa de Campeones). En la temporada de 1993/94, el Milán cambió nombres, como el del trío neerlandés (al ser Gullit y Rijkaard traspasados y Van Basten estar cerca del retiro por una serie de infortunios), Alberigo Evani (después de trece años con el club, fue cedido a la Sampdoria) y Gianluigi Lentini (víctima de un grave accidente automovilístico, quedó fuera del equipo por el resto de la campaña). Al Milán se le penalizó con dos puntos, por lo que se clasificó gracias a la diferencia de goles (después de totalizar cinco unidades).
Los dirigidos por Sacchi, también revalidaron la Copa Intercontinental, después de vencer claramente al Olimpia de Paraguay por 3:0, gracias a dos goles de Rijkaard (minutos 43′ y 65′) y uno de Giovanni Stroppa (minuto 61′). En la Liga de Campeones, la squadra rossonera disputó los cuartos de final ante el Olympique de Marsella. En la temporada de 1990/91 y tras la ida de Giovanni Galli al Napoli, el equipo se estrenó con la obtención de la segunda Supercopa de Europa, al derrotar a la Sampdoria por 2:0 en el San Siro (con goles de Gullit y Van Basten), después de haber logrado igualar 1:1 en la ida (gracias a un gol de Evani). En la Copa Italia, el Milan eliminó en semifinales al Napoli, tras empatar sin goles en Milán y vencer gracias a los tantos de Massaro y Van Basten, por 3:1 en la ida. La llave de semifinales la disputó ante el Bayern de Múnich, al que derrotó por 1:0 en el San Siro y gracias a un gol vital de visitante, el equipo pudo sortear el 1:2 en contra en Alemania. Durante el resto del torneo, logró dejar en el camino a equipos como el Celtic (en octavos de final), el Bayern Munich (en cuartos de final) y el Manchester United (en semifinales).