No ha querido dejar pasar la oportunidad. Napoli arrancó mucho mejor y en los primeros tres minutos tuvo tres aproximaciones claras, sin embargo, no concreto y por ahora lo paga ante un rival ordenado que espera y sale cuando le dan la oportunidad clara. El 28 de agosto de 2008, el club A.C. Milan Informa en su página web que Brocchi es traspasado a la S.S. ↑ Página oficial del Real Madrid (ed.). En la temporada 2009-10, lograría ganar la Serie A, la Copa de Italia y la UEFA Champions League 2009-10 en el Santiago Bernabeú frente al Bayern Múnich, siendo el autor de los únicos dos tantos del encuentro. De esta forma contribuyó de forma decisiva, tras estar toda la temporada tocando los puestos de Champions League, a la entrada del Real Zaragoza en la Copa de la UEFA tras acabar en sexta posición del campeonato, teniendo un papel crucial en las últimas jornadas, siendo el líder del equipo y marcando el gol definitivo en la última jornada frente al Recreativo de Huelva, en el Nuevo Colombino, para empatar a uno, y conseguir la clasificación. Maldini y Shevchenko son dos mitos y dos leyendas del AC Milan, protagonistas de muchas noches europeas del equipo italiano en esta competición.
↑ «2005-06 UEFA Champions League» (en italiano). Pese a la mala marcha del equipo, eliminado en la Copa de la UEFA frente al Aris de Salónica y en la Copa del Rey por el Racing de Santander, además de descender de categoría, fue uno de los máximos anotadores con 15 goles. Sin embargo, su mayor logro fue en la Copa del Rey. El jugador francés será el referente de ataque del club italiano para hacerle daño al club de Antonio Conte. Fue elegido como el Mejor jugador de la Liga de Campeones de la UEFA y también como el Mejor jugador de aquella final. Pero esa misma temporada, el Milan obtuvo su 7.º título de UEFA Champions League derrotando a Liverpool en la final en Atenas . Bajo la tutela de Delio Rossi, los resultados mejorado dramáticamente, y Palermo estableció un récord de siete triunfos consecutivos en casa, y también logró resultados tan prestigiosas como dos victorias 2-0 contra el italiano Milán AC gigantes y la Juventus, el último triunfo, logrado en febrero, encabezada Palermo para pasar por encima de la Juventus en el cuarto lugar, se establece el Rosanero tan grave aspirantes a un puesto de la UEFA Champions League, que perdió en última instancia a la Sampdoria por un solo punto.
Después de su excelente paso por Racing, en 2004 llegaría al Génova, que por esos momentos deambulaba en la segunda división del fútbol italiano. Andrea Pirlo» (en italiano). ↑ «Frank Lampard, David Villa and Andrea Pirlo score in NYCFC’s win over Union» (en inglés). ↑ Ferrigno, Andrea (6 de octubre de 2006). «Italy 2005/06» (en inglés). Hüetlin, Thomas (2006). Gute Freunde. Remate de Giroud desde el borde del área, el balón tenía dirección a portería pero el portero Costa ataja el esférico con algo de dificultad. Este es el once de Pioli para la Supercopa: Tatarusanu; Calabria, Kjaer, Tomori, Hernández, Tonali, Bennacer, Messias, Díaz, Leao, Giroud. Los términos del acuerdo consistían en una cesión por dos años, con un coste de 2 millones de euros, y una opción de compra pasado este periodo, de 5 millones. La transferencia al Inter de Milán por 25 millones de euros se convirtió en oficial el 29 de junio, con el jugador firmando un contrato de 3,5 millones de euros netos por temporada hasta el 30 de junio de 2013. Hace su debut oficial con el Inter de Milán el 8 de agosto en Pekín, durante la Supercopa de Italia ante la Lazio. En esa campaña, Diego Milito tenía la difícil misión de reemplazar a David Villa, que tras un gran rendimiento en el equipo había sido traspasado al Valencia C. F. por 12 millones de euros.
El 1 de septiembre de 2008 se hizo público su fichaje por el Genoa para las siguiente tres temporadas, que pagó por su traspaso 10 millones de euros fijos más dos por objetivos, que finalmente gracias a la gran temporada del jugador se cumplieron, por lo que el precio final del traspaso fue de 12 millones de euros. En 2008 retornaría a Génova y se convertiría en el goleador del equipo, por lo que llamó la atención de grandes equipos. Ya asentado en el club genovés, Milito se consagró uno de los mejores delanteros del Calcio, por lo que varios grandes clubes mostraron interés en él, con solo 28 partidos jugados ya acumulaba 21 goles en liga, solo por detrás de Marco Di Vaio con 23 y Zlatan Ibrahimović con 22 respectivamente. Tottenham tiene más efectividad de pases en terreno contrario, pero todavía no llega con peligro sobre el arco de Tatarusanu que hoy aparece como titular ante la lesión del habitual.