La joven promesa nacida en Nezahualcóyotl en 1971 llamó la atención de los rossoneri en la Copa Mundial de Fútbol Sub-20 de 1991, equipacion milan 2023 que tuvo lugar en Portugal entre el 14 y el 30 de junio. Fui al premundial de la Concacaf, calificamos a la Copa del Mundo de Portugal y salí campeón goleador” recuerda incorrectamente el jugador. Luego el 27 de junio en Dortmund contra Ghana en los octavos de final, anotó el gol que lo convertiría en el jugador que ha hecho más goles en copas del mundo (récord que mantuvo durante ocho años, siendo superado por Miroslav Klose en 2014). Brasil ganó el encuentro ante los ghaneses por 3-0. Pero en los cuartos de final enfrentarían a la Francia de Zinedine Zidane, que de nuevo arruinó el sueño de Brasil al derrotarlos por 1-0 en Fránkfurt. Ya en el inicio de la temporada 2003/04 y tras el arribo de la joven promesa brasileña Kaká, junto al también brasileño Cafú y el italiano Giuseppe Pancaro, el Milan disputó la Supercopa de Europa frente al Porto sobre el cual se impuso gracias a un solitario gol de Andriy Shevchenko, añadiendo así a sus vitrinas, su cuarta Supercopa Europea y el decimoquinto trofeo internacional.
A finales de agosto, el equipo clasifica a una competición europea después de 4 años tras haber superado la tercera y cuarta ronda previas ante equipos de Europa del Este. El cuadro rossonero arribó hasta octavos de final en la Liga de Campeones, donde quedó eliminado ante el Arsenal (derrota en San Siro por 0-2). En la Serie A finalizó en una decepcionante quinta ubicación, clasificándose para la Copa de la UEFA. Lograrían el pase a los octavos de final como segundos de grupo, con 9 puntos. Tras el denominado Moggigate, donde recibió sanciones después de haber pedido jueces de línea internacionales tras las polémicas sufridas en el partido ante el Siena (derrota de 1:2 con fallos arbitrales que le costaron al club rossonero el título), el Milan dio inicio a la liga 2006/07 con una penalización de 15 puntos (la cual se redujo a ocho) y de 30 en la temporada anterior (2005/06), lo que se tradujo en fichajes de bajo perfil.
En la Serie A, el conjunto milanista terminó en tercer puesto, igualado a puntos con la Juventus, que obtuvo la segunda posición. Tabárez fue reemplazado por Arrigo Sacchi, pero no pudo revertir la suerte del equipo, que terminó en la undécima posición. La situación se agravó aun más, tras la salida de Andriy Shevchenko del club. Tras vivir con Fabio Capello, entrenador del Real Madrid, una situación similar a la que vivió con Héctor Cúper, su entrenador en el Inter, acabó con el traspaso del jugador en el mercado de invierno de principios del 2007 al AC Milan. Pero lo mejor estaba por venir: Kaká regresaría al club donde logró sus mayores éxitos, proveniente del Real Madrid, aterrizando gratis en San Siro y firmando por 2 años. Y de las diez últimas veces que el Bernabéu acogió el Clásico en la segunda parte de la temporada el Barça ganó en seis ocasiones, por solo tres el Real. Amén de ganarla cuatro veces en Italia, la ganó en Estados Unidos en 1-0 al Torino y, ahora, en China. Tres días después de la gloria europea, el Milan disputó (en el estadio San Siro) el partido de vuelta en la final de la Copa de Italia, ante la Roma (a la cual había vencido por 4:1 en la ida).