En la temporada de 1952/53, Francesco Zagatti y Celestino Celio son incluidos a una plantilla que disputó junto a la Juventus y al Inter, el título de aquella campaña, que una vez más, dejó un saldo positivo en el aspecto ofensivo (con Nordhal como capocannoniere con 26 tantos), pero enfatizando también la solidez defensiva. A pesar de tener un desempeño irregular en la liga para la temporada de 1957/58 (donde había logrado ubicarse entre los tres primeros desde la temporada de 1946/47), logró llegar a su primera final en la Copa de Campeones (al mando de Giuseppe «Gipo» Viani), donde cayó ante el Real Madrid por un resultado final de 2:3. En un disputado duelo, el equipo llegó a estar dos veces arriba en el marcador, gracias a los goles del uruguayo Schiaffino y de Ernesto Grillo. En la squadra dirigida por Lajos Czeizler (futuro entrenador de la Selección italiana en la Copa Mundial de Suiza ’54), Gren y Liedholm eran los creativos en el medio campo mientras que Nordahl era un peligroso delantero que con 210 anotaciones en 257 partidos y un promedio de 0.81 goles por encuentro, se convirtió en el máximo goleador en la historia de la sociedad.
Sumados al equipo finalista de la anterior edición de la Copa de Campeones, el Milan cerró los años ’50 ganando su séptimo campeonato (tras de un apasionante cara a cara con la Fiorentina) y el cuarto de aquella década. Fue el primero de los cuatro títulos que se ganaron a lo largo de la década de los ’50. De la mano del entrenador uruguayo Héctor Puricelli (jugador del Milan entre 1949 y 1954), el cuadro lombardo conquistó su quinto título de liga, con cuatro puntos de ventaja sobre el Udinese, su más cercano escolta. Después de vencer a la Fiorentina (líder en aquel momento) en la última jornada, el equipo terminó igualado en puntos con el Torino, por lo que el título debió dirimirse en un partido único, jugado en Génova. Tomando en cuenta que apenas cumplirá 19 años en agosto próximo, el tiempo está a favor del galardonado con el Golden Boy 2022. Asimismo, Gavi se ha mostrado sorprendentemente franco con los medios de comunicación, compartiendo sus opiniones sobre las reacciones negativas de la afición y hasta los tentativos fichajes que debería intentar su club. Aunque se esperaba un balance positivo en el arranque de la segunda mitad de temporada, el Milan de Inzaghi se desmoronó en las primeras fechas, llegando incluso, a estar varios partidos sin conocer la victoria, alternando derrotas y empates humillantes para la escuadra como el obtenido por 2-2 frente al Hellas Verona, demostrando que el Milan aún no ha podido levantar cabeza, salvo contados encuentros en la liga italiana a pesar de tanto los fichajes de invierno como del rendimiento de los clubes con los que está luchando el Milan en mitad de tabla.
Pero tal como lo indicó la segunda mitad de la temporada, sigue siendo capaz de jugar como un delantero implacable dentro del área rival y es excelente manteniendo el balón y avanzando en posesión. El truco consiste (parafraseando su celebración luego que el City alzara el triplete de Premier League, Champions y FA Cup) en cómo el equipo de Guardiola logre seguir «dando de comer al pavo» por las bandas y aprovechar al máximo sus avances a nivel de élite y regates cerca del área rival. En el comienzo de la pretemporada 2015/2016 en el International Champions Cup 2015 debutó ganándole al Inter de Milán por 1-0 en China. En la temporada de 1950/51, el Milan conquistó por cuarta vez la Serie A italiana, con apenas un punto de ventaja sobre el Inter de Milán, consiguiendo un total de 108 goles en el proceso. En la temporada siguiente (1955/56) y en el ámbito local, el equipo finalizó en la segunda posición tras la Fiorentina. Aquella temporada, significó la última del Gre-No-Li, al ser Gunnar Gren traspasado a la Fiorentina. Después de reforzar al equipo con el delantero Carlo Galli (autor de más de cien goles con el Milan) en la temporada de 1956/57, el equipo logró conquistar el sexto scudetto de la sociedad, tras superar por seis y siete unidades a la Fiorentina y Lazio, respectivamente.