El equipo perdió por 4:1 en España, pero quedando a un gol de lograr la hazaña en el partido de ida (donde los rossoneri se impusieron por 2:0). Durante el campeonato local, el Milan volvió a finalizar en el tercer puesto, a tres unidades del Inter y el Bologna (siendo este último el campeón). En esa final, el Milan empezó ganando por 4:2, pero en el partido de vuelta perdieron por idéntico marcador en el Estadio Maracaná, y en un partido de desempate el equipo de O Rei ganó el título por la mínima diferencia. En la campaña de 1962/63 y tras la ida de Sandro Salvadore a la Juventus y la contratación de Bruno Mora; el equipo conquistó la Copa de Campeones después de derrotar en la final (disputada en el mítico estadio de Wembley) al Benfica portugués y después de estar abajo en el marcador tras un gol de Eusébio, llegó a la remontada y la obtención del torneo, de la mano de dos goles de Altafini (alineando en el partido final a Giorgio Ghezzi; Mario David, Cesare Maldini, Mario Trebbi; Víctor Benítez, Giovanni Trapattoni; Gino Pivatelli, Dino Sani, José Altafini, Gianni Rivera y Bruno Mora). Gino Pivatelli y del brasileño Dino Sani; el Milan se consagró, en aquella temporada, como campeón de Italia por octava ocasión en su historia.
Una vez finalizada la temporada, Dino Sani retornó a Brasil para jugar por el Corinthians. Una vez finalizada la campaña y tras siete jornadas en el Milan, Bruno Mora se retiró del fútbol. Con el refuerzo de Nestor Combin (francés de origen argentino), la década de gloria tuvo broche de oro al conseguir al consagrarse, una vez más, en el ámbito internacional tras conquistar por segunda vez la Liga de Campeones, en la campaña de 1968/69. El partido decisivo se disputó en el estadio Santiago Bernabéu de Madrid, un 28 de mayo de 1969, frente al Ajax de los Países Bajos, que contaba en aquella época con un joven Johan Cruyff. Cabe recordar que el emblema está decorado con dos estrellas que representan sus más de 20 títulos de campeón. En el albor de una nueva temporada (1958/59), llegó al equipo el aporte ofensivo de José Altafini (delantero brasileño, campeón del Mundo con su selección en la Copa Mundial de Suecia ’58) y la seguridad del líbero Sandro Salvadore. Llegó el Mercado Estivo y activaron la opción de compra de Sandro Tonali y Fikayo Tomori y se prorrogo el préstamo de Brahim Díaz.
Durante la campaña de 1992/93, la sociedad adquirió, para el mercado estival, jugadores de calibre como el internacional francés Jean-Pierre Papin (Balón de Oro en 1991), el croata Zvonimir Boban, el montenegrino Dejan Savićević, y los italianos Stefano Eranio y Gianluigi Lentini. Luuk De Jong (32) llegaba al Barça cedido por el Sevilla el último día de mercado de 2022. Tras la venta de Antoine Griezmann al Atlético de Madrid, el Barça necesitaba a un delantero y el entonces entrenador del equipo, Ronald Koeman, pidió al ariete holandés. Ya lo usaban el Sevilla y el Villarreal, y Míchel Pineda ayudó a la compañía británica a darse a conocer en España. Además, para celebrar el retorno de adidas al club romano, la marca optó por presentar un diseño clásico y minimalista, respetando los colores tradicionales del club en una versión atemporal; trae un cuello en forma de V, con un ribete amarillo sobre un fondo rojo y las tres líneas a lo largo de los hombros, así como un detalle en la parte posterior del mismo cuello con la célebre frase: «Daje Roma Daje» (Vamos Roma, equipacion del milan ¡vamos!).