Edwards, bastante conocido en la alta sociedad de Milán, fue el primer presidente electo del club. Aun así fue dado de alta. En vísperas del inicio del siglo XX los ingleses Alfred Edwards y Herbert Kilpin, junto con un grupo de amigos y tras llegar a un acuerdo con unos empresarios, fundaron el 16 de diciembre de 1899 el Milan Cricket and Football Club, que fue dado a conocer el viernes 15 del mismo mes en un artículo del diario La Gazzetta dello Sport. Habiendo concluido este con un empate sin goles y dado que por entonces no se seguía el sistema de prórroga y/o penales, la FIF designó el campo neutro de la US Milanese para disputar el segundo partido. Identificado por su camiseta rojinegra de la que recibe el calificativo de rossoneri, juega sus partidos de local en el Stadio Calcistico San Siro desde el año 1926, bajo una capacidad de 80 018 espectadores, siendo el estadio más grande del fútbol italiano. En 1984, el músico rossoneri, Enzo Jannacci, había escrito e interpretado el himno Mi-mi-la-lan para el equipo de Milán. Las primeras oficinas de las cuales dispuso el club estaban ubicadas en la Fiaschetteria Toscana de la Vía Berchet en Milán.
En la Copa de Italia se siguió destacando superando al Inter de Milán y a la Juventus en la liguilla de semifinales, por lo que consiguió llegar a la final, la cual se disputó el 28 de junio en el estadio Olímpico de Roma, donde el equipo no pudo doblegar a la Fiorentina, ante la cual cayó por 2:3 (sin poder contar con el trabajo de Gianni Rivera). Aunque se esperaba un balance positivo en el arranque de la segunda mitad de temporada, el Milan de Inzaghi se desmoronó en las primeras fechas, llegando incluso, a estar varios partidos sin conocer la victoria, alternando derrotas y empates humillantes para la escuadra como el obtenido por 2-2 frente al Hellas Verona, demostrando que el Milan aún no ha podido levantar cabeza, salvo contados encuentros en la liga italiana a pesar de tanto los fichajes de invierno como del rendimiento de los clubes con los que está luchando el Milan en mitad de tabla. Sintiendo la presión de tener que confeccionar una camiseta digna de una pasarela para un hombre tan bello como Olivier Giroud, el Milan y Puma han desvelado una bonita elástica para el año que viene, aunque con aspecto de haber sido atropellados de camino al partido.
El Bayern de Múnich ha roto el molde esta vez, optando por una camiseta predominantemente blanca con mangas rojas, en lugar de los tonos rojizos dominantes que tradicionalmente luce el club. A ellas se suman otras 26 de ediciones anteriores para 110 temporadas en primera categoría, siendo el segundo club con más participaciones. Fue el primer equipo italiano en haber ganado la Copa de Europa (en 1962-63) y el segundo europeo y primer italiano en cuanto a número de finales de Copa de Europa/Liga de Campeones de la UEFA jugadas con 11 (empatado con el Bayern de Múnich), en el ámbito internacional es el equipo italiano y tercer conjunto europeo y del mundo con mayor número de trofeos internacionales oficiales al lograr 18 títulos, por detrás de Real Madrid (31), F. C. Barcelona y Boca Juniors (22); comparte el tercer puesto a nivel mundial con Independiente de Argentina. La temporada de 1989/90, lo vio coronarse con la obtención de la primera Supercopa de Europa tras batir, con un único gol de Alberigo Evani en la ida (después de igualar 1:1 en España), al Barcelona.
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