«Mejor club del Siglo XX» (en inglés). El primer gol en partido oficial fue anotado por el inglés y fundador del club Herbert Kilpin, en el partido del 27 de mayo de 1900 frente al Juventus Football Club correspondiente a la definición de la Medaglia del Re, distinción disputada tras la tercera edición del Campeonato de Italia, y primero en el que participó el club. Tras el denominado Moggigate, donde recibió sanciones luego de haber pedido jueces de línea internacionales tras las polémicas sufridas en el partido ante el Siena (derrota de 1:2 con fallos arbitrales que le costaron al club rossonero el título), el Milan dio inicio a la liga 2006/07 con una penalización de 15 puntos (la cual se redujo a ocho) y de 30 en la temporada anterior (2005/06), lo que se tradujo en fichajes de bajo perfil. A pesar de los contratiempos, logró disputar la Liga de Campeones, donde se dio inicio a una campaña épica la cual emprendió desde cero, partiendo por eliminar (en la tercera fase previa) al Estrella Roja de Belgrado (luego de ganar 1:0 en el San Siro y 2:1 en la ida), con lo que accedió a la fase grupos. Ese año, Nordhal alcanzó 35 anotaciones, que lo situaban como capocannoniere del equipo (logro que se adjudicó también en 1951, 1953, 1954 y 1955). El cuadro rossonero logró la segunda ubicación en aquella campaña.
Hasta ese momento el estadio era llamado San Siro en honor al barrio donde se encuentra en la ciudad milanista. En la Serie A equipo logró el cuarto puesto (que daba acceso a la fase previa de la Liga de Campeones) en la liga y posteriormente llegó hasta semifinales de la Copa de la UEFA, donde fue eliminado por el Borussia Dortmund, luego de caer por 0:4 en Alemania y de ganar por 3:1 en el San Siro. El milanés Paolo Maldini -formado en las categorías inferiores del club- es quien más partidos oficiales ha disputado con 902 repartidos en veinticinco temporadas, siendo también el que más partidos ha disputado del Campeonato de Liga con 648 y el que más en competición internacional con 175, siendo 139 de la máxima competición europea de clubes, la Liga de Campeones. Entre los extranjeros, es el neerlandés Clarence Seedorf quien acumula más con 432 encuentros en diez temporadas, siendo también el que más disputó de Liga con 300 partidos, y el que más de carácter internacional con 105, perteneciendo 102 a la ya Liga de Campeones.
El ucraniano Andriy Shevchenko fue el encargado de ejecutar el penal decisivo que le otorgaba al Milan su sexta Liga de Campeones. Se iniciaba con la adquisición del ucraniano Andriy Shevchenko (procedente del Dinamo de Kiev) y el duelo por la Supercopa de Italia, el cual se perdió por un marcador de 1:2, ante el Parma. Cayó, en la que fue una disputada semifinal, ante el Barcelona por un marcador global de 0:1. Kaká, jugador brasileño, responsable de los últimos éxitos locales e internacionales del club rossonero. El equipo finalizó en la sexta ubicación, por lo que accedió a disputar la Copa de la UEFA. Es uno de los clubes de mayor prestigio en el mundo; siendo, además, el conjunto europeo y uno de los dos en el mundo con mayor número de trofeos internacionales oficiales, con 18 en total, habiendo ganado siete veces la Liga de Campeones de la UEFA (en once finales disputadas), además de haberse adjudicado en cinco ocasiones la Supercopa de Europa, en dos la Recopa de Europa, en tres la Copa Intercontinental y en una la Copa Mundial de Clubes. A lo largo de aquella campaña, el equipo marcó 118 goles (siendo muy recordado el 7:1 a la Juventus) en 38 partidos, teniendo un promedio de más de tres tantos por partido (cifras comparables Il Grande Torino de Valentino Mazzola).
Los citados Juventus F. C. y F. C. Internazionale son los principales rivales históricos del club. El partido decisivo tuvo como marco al estadio Old Trafford y a la Juventus como rival, siendo la primera final disputada entre equipos italianos en esta competición. En cuanto al mayor número de goles anotados por un jugador en un partido el registro lo encabezan cuatro jugadores al anotar cinco goles en un partido. En una época donde los clubes italianos estaban restringidos a un máximo de cinco extranjeros, el Milan contrató a los jugadores suecos Gunnar Nordahl (Il pompierone), Gunnar Gren (Il professore) y Nils Liedholm (La stella venuta dal nord), quienes formaron un trío ofensivo conocido como el GreNoLi.A ellos se le sumaban otros jugadores como Lorenzo Buffon, Renzo Burini, Carlo Annovazzi, Omero Tognon y Arturo Silvestri (Sandokan); en un equipo que hizo historia, dominando buena parte del campeonato italiano durante aquellos años y llegando a disputar una final de la, por entonces, Copa de Campeones. El Milán se convirtió en el club insignia de los trabajadores y sindicalistas, mientras que el Inter de Milán era el representante de la clase alta.