En la Copa de Italia se siguió destacando superando al Inter de Milán y a la Juventus en la liguilla de semifinales, por lo que consiguió llegar a la final, la cual se disputó el 28 de junio en el estadio Olímpico de Roma, donde el equipo no pudo doblegar a la Fiorentina, ante la cual cayó por 2:3 (sin poder contar con el trabajo de Gianni Rivera). El equipo logró llegar hasta semifinales de la Copa de la UEFA, donde cayó ante el Tottenham inglés (a la postre campeón), por un global de 2:3. Aquella campaña trajo consigo la conquista de la segunda Copa de Italia, tras dejar en el camino a la Juventus y el Inter de Milán, en la liguilla de semifinales y disputar la final ante el Napoli, al cual venció por 2:0 (con un gol de Rosato y otro en propia puerta). A pesar de finalizar en el octavo puesto de la liga italiana, el equipo conquistó la primera Copa de Italia della società. Con el refuerzo de Nestor Combin (francés de origen argentino), la década de gloria tuvo broche de oro al conseguir al consagrarse, una vez más, en el ámbito internacional tras conquistar por segunda vez la Liga de Campeones, en la campaña de 1968/69. El partido decisivo se disputó en el estadio Santiago Bernabéu de Madrid, un 28 de mayo de 1969, frente al Ajax de los Países Bajos, que contaba en aquella época con un joven Johan Cruyff.
A pesar de los pormenores, Il Diavolo accedió a una nueva final de la Copa de Italia donde lo esperaba el Inter de Milán, al cual derrotó por 2:0, equipacion milan 2023 adjudicándose el trofeo por cuarta vez en su historia. En la Copa Italia, el equipo logró clasificarse al grupo final (modalidad que se mantuvo desde aquella edición hasta 1971) o all’italiana, compartiendo el grupo junto al Bologna, camiseta milan 2023 Inter y Torino. Así se daba inicio a la temporada de 1984/85, donde el equipo logró un meritorio quinto puesto que le daba acceso a disputar la Copa de la UEFA. El Milán dio inicio a la temporada de 1963/64, con la asignación de Felice Riva como nuevo presidente del Milán y la contratación de Nils Liedholm en el cargo de director técnico y del brasileño Amarildo (proveniente del Botafogo y campeón con su país en la Copa Mundial de Chile ’62). A pesar de ello, el equipo cayó en la final ante el sorprendente 1.FC Magdeburg (de la antigua RDA) por 0:2. Para el final de la campaña y después de 284 partidos con el Milan a lo largo de nueve temporadas, Schnellinger se despidió del club para retornar a Alemania, mientras que Sogliano se retiró del fútbol.
En el campeonato local, el equipo disputó palmo a palmo el scudetto ante el Inter, finalizando en la segunda plaza. En el campeonato italiano, el equipo finalizó en la tercera ubicación. El equipo finalizó en la tercera ubicación. Después de vencer a la Fiorentina (líder en aquel momento) en la última jornada, el equipo terminó igualado en puntos con el Torino, por lo que el título debió dirimirse en un partido único, jugado en Génova. Al término de la temporada, Nereo Rocco dimitió como director técnico del equipo, haciéndose cargo del Torino, mientras que Pivatelli se retiró del fútbol. «Ranking Mejor club del mes del mundo». El holandés cambiaba aquel mítico Ajax por el FC Barcelona por 60 millones de pesetas, alrededor de un millón de dólares de la época, en agosto de 1973. Fue el final de un gran culebrón en el que el ‘club ajacied’ quiso que su estrella fichara por el Real Madrid, pero el rebelde Cruyff forzó la mano para llegar al Barça.
En un tramo donde eliminó a la Juventus en tiempo suplementario, por un marcador final de 2:1, el cuadro lombardo disputó la final ante el Padova (que había eliminado al Inter), el 14 de junio de 1967 en el Olímpico de Roma, logrando imponerse por la cuenta mínima, gracias a un tanto de Amarildo (en la que fue su última temporada en el Milán) en el cuarto minuto del tiempo complementario. Actualmente son siete las competiciones activas, y seis las que puede disputar el equipo en una temporada futbolística dependiendo de sus participaciones en la campaña anterior. En la campaña de 1962/63 y tras la ida de Sandro Salvadore a la Juventus y la contratación de Bruno Mora; el equipo conquistó la Copa de Campeones después de derrotar en la final (disputada en el mítico estadio de Wembley) al Benfica portugués y después de estar abajo en el marcador tras un gol de Eusébio, llegó a la remontada y la obtención del torneo, de la mano de dos goles de Altafini (alineando en el partido final a Giorgio Ghezzi; Mario David, Cesare Maldini, Mario Trebbi; Víctor Benítez, Giovanni Trapattoni; Gino Pivatelli, Dino Sani, José Altafini, Gianni Rivera y Bruno Mora).11 Al final de la temporada, Andrea Rizzoli dejó la presidencia del club, después de 9 temporadas en las que se inauguró el centro deportivo Milanello en 1963, además de la obtención, siempre bajo su mandato, de cuatro scudetti, una Copa Latina y una Copa de Campeones.