Con los mismos protagonistas de la campaña anterior, más los refuerzos de Mario Bergamaschi, Eros Beraldo, Alberto Piccinini y del danés Leschly Sorensen; el Milan volvió a finalizar en la tercera ubicación, teniendo a Nordhal como capocannoniere por segundo año consecutivo, al anotar 23 tantos. Para la campaña de 1951/52 y con los refuerzos de Amleto Frignani y Pietro Grosso, el Milan vuelve a disputar el scudetto, finalizando en la segunda posición y con Nordhal como segundo goleador con 26 tantos. Sumados al equipo finalista de la anterior edición de la Copa de Campeones, el Milan cerró los años ’50 ganando su séptimo campeonato (tras de un apasionante cara a cara con la Fiorentina) y el cuarto de aquella década. Después de vivir un período de más de cuarenta años sin obtener un título, el Milan empezaba a escribir una nueva historia que repercutió totalmente en la imagen que se crearía en torno al club, tanto en Italia como en Europa. Durante aquellos años el Milan no obtuvo resultados destacados en el campeonato nacional, aunque contó con grandes jugadores como el delantero belga, Louis Van Hege (que marcó 97 goles en 88 partidos, con un promedio de 1,1 tantos por encuentro), Aldo Boffi (capocannoniere en tres ocasiones con el Milan y autor de 136 tantos en nueve temporadas con la camiseta rossonera), Riccardo Carapellese, Gino Cappello y el uruguayo Ettore Puricelli entre otros.
Durante esta campaña, participó en la primera edición de la Copa de Europa (siendo, en consecuencia, el primer club italiano en disputar dicha competición). Durante aquella campaña, se destacaron los delanteros italianos Gastone Bean y el propio Galli, los cuales suplían el hueco dejado por Nordhal (quien se había integrado a la Roma). A lo largo de aquella campaña, el equipo marcó 118 goles (siendo muy recordado el 7:1 a la Juventus) en 38 partidos, teniendo un promedio de más de tres tantos por partido (cifras comparables Il Grande Torino de Valentino Mazzola). A pesar de tener un desempeño irregular en la liga para la temporada de 1957/58 (donde había logrado ubicarse entre los tres primeros desde la temporada de 1946/47), logró llegar a su primera final en la Copa de Campeones (al mando de Giuseppe «Gipo» Viani), donde cayó ante el Real Madrid por un resultado final de 2:3. En un disputado duelo, el equipo llegó a estar dos veces arriba en el marcador, gracias a los goles del uruguayo Schiaffino y de Ernesto Grillo.
En el ámbito europeo, el equipo logró situarse nuevamente en la tercera fase de la Copa de la UEFA, donde quedó eliminado ante el Manchester City inglés, después de empatar a dos tantos en Italia y perder por 0:3 en Inglaterra. Regalo de fútbol original para apasionados de la Premier o de la Serie A: tienes camisetas retro oficiales de equipos de la Premier League como el Chelsea, el Liverpool FC, el Tottenham, el Manchester United, el Aston Villa, el West Ham o el Manchester City o las camisetas Vintage oficiales de equipos de la Serie A (Juventus, Roma, Milan, Inter, Fiorentina, Torino etc). Ronaldo disputa dos temporadas que le sirven para convertirse en uno de los jugadores más pretendidos del fútbol mundial. Para la siguiente campaña (1960/62), el Milan fichó a Paolo Barison, Mario David y a la promesa del fútbol italiano, Gianni Rivera (Il Bambino d´Oro), quien se convirtió en uno de los estandartes históricos del club, en una operación en la que el club pagó 60 millones de liras al Alessandria.
En 1908, y tras unas disputas por la inclusión de jugadores extranjeros en el equipo, 43 socios abandonaron el club y formaron el Inter de Milán. Mientras que el Milan siguió siendo el club insignia de trabajadores y sindicalistas, Inter se convirtió en el equipo favorito de las clases altas de Milán. Para la campaña de 1954/55, Andrea Rizzoli asumió como nuevo presidente del club en lugar de Umberto Trabattoni, trayendo consigo un ciclo de éxitos que culminaron en la obtención de la Copa de Campeones de 1963. Tras la desvinculación en la temporada pasada de Gren, el club unió a sus filas a Cesare Maldini (procedente del Triestina), Amos Mariani y (después de haber disputado la Copa del Mundo de Suiza ’54) al delantero uruguayo Juan Alberto Schiaffino (procedente de Peñarol), un mítico integrante de su selección campeona del mundo en la Copa del Mundo de 1950, en el histórico Maracanazo. En 1940, Umberto Trabattoni fue nombrado Presidente del club, puesto que no abandonó hasta 1954. La denominación del club fue abandonada una vez finalizada la Segunda Guerra Mundial, para retornar a la antigua designación pero conservando las siglas A.C.. Al final de aquella temporada, se despidió del club Carlo Gialli, mientras que Nils Liedholm finalizó su carrera como jugador, tras doce temporadas y 89 goles en el Milan.