La victoria en el San Siro ante el campeón italiano por 4:1, marcaría el inicio de una apasionante remontada en la tabla de posiciones de la squadra rossonera. Ante 31 mil espectadores, el cuadro de Nereo Rocco se impuso por 4:1, gracias a un gol de Angelo Sormani y una tripletta de Pierino Prati (en un equipo compuesto por Fabio Cudicini; Saul Malatrasi, Angelo Anquilletti, Karl-Heinz Schnellinger, Roberto Rosato, Giovanni Trapattoni; Giovanni Lodetti, Gianni Rivera; Kurt Hamrin, Angelo Sormani y Pierino Prati). En un tramo donde eliminó a la Juventus en tiempo suplementario, por un marcador final de 2:1, el cuadro lombardo disputó la final ante el Padova (que había eliminado al Inter), el 14 de junio de 1967 en el Olímpico de Roma, logrando imponerse por la cuenta mínima, gracias a un tanto de Amarildo (en la que fue su última temporada en el Milan) en el cuarto minuto del tiempo complementario. Para el girone di ritorno, el equipo no soltó la punta y gracias a un empate del Perugia (su único escolta y quien terminó sin conocer derrotas) en la penúltima jornada, se consagraba como campeón de Italia por décima ocasión en su historia.
Ya en la mitad de temporada, perdió la punta del torneo frente a Inter tras obtener malos resultados en febrero, y poco a poco se fue quedando afuera de la lucha por el Scudetto. Con Van Basten lesionado y perdiéndose prácticamente toda la temporada, el Milan concentraba sus fuerzas en el torneo local (después de quedar eliminado en la segunda ronda de la Copa de la UEFA frente al Español por un global de 0:2), disputándolo ante el Napoli de Maradona. A pesar de ello, el equipo cayó en la final ante el sorprendente 1.FC Magdeburg (de la antigua RDA) por 0:2. Para el final de la campaña y después de 284 partidos con el Milan a lo largo de nueve temporadas, Schnellinger se despidió del club para retornar a Alemania, mientras que Sogliano se retiró del fútbol. El equipo alcanzó un meritorio tercer puesto en la liga y arribó a cuartos de final de la Copa de la UEFA, en la cual cayó contra el Club Brujas de belga por un global de 2:3 (0:2 de visita y 2:1 en condición de local). En el verano de 2002, el empresario Friuli Venezia y propietario Maurizio Zamparini adquirió el club de Franco Sensi, en un intento €15 millones, con la clara intención de traer de regreso a Palermo de la Serie A y luego establecer el club de la Serie A como regular con los objetivos de participaciones en competiciones europeas.
Como nuevas incorporaciones cabe destacar las del fichaje del portero del Real Madrid Diego López, Pablo Armero procedente del Napoli, la salida de Mario Balotelli al Liverpool inglés, las llegadas de Fernando Torres y Marco van Ginkel; ambos procedentes del Chelsea FC, y el fichaje de Giacomo Bonaventura del Atalanta. En el ámbito europeo, el equipo logró situarse nuevamente en la tercera fase de la Copa de la UEFA, donde quedó eliminado ante el Manchester City inglés, después de empatar a dos tantos en Italia y perder por 0:3 en Inglaterra. El 4 de noviembre, en su centésimo encuentro en la Liga de Campeones, le marcó de falta directa al Olympiacos en la fase de grupos, en una victoria 3-2 de local. El equipo concluyó cuarto en la liga, por lo que accedió a disputar la fase previa de la Liga de Campeones. Aquella campaña significó la despedida de Kurt Hamrin (con 37 años) del equipo. Durante aquella campaña se logró alcanzar una nueva final de la Recopa de Europa, dejando al Borussia Mönchengladbach alemán (estandarte del fútbol teutón en los ’70 junto al Bayern de Múnich) en semifinales, por un global de 2:1 (2:0 en casa y 0:1 de visita).
Para la siguiente campaña (1985/86), el Milan contrató a Paolo Rossi (Balón de Oro en 1982) quien formó un tridente junto a Virdis y Hateley. El Milan se mantenía en la segunda ubicación, a dos unidades de la squadra viola, pero en la penúltima jornada, un empate sin goles ante el Napoli y la subsecuente victoria de la Fiorentina de 2:0 ante la Juventus, acabó con el título en Florencia. Al final de aquella campaña, José Altafini y Mario David pasaron a las filas del Napoli y la Sampdoria respectivamente, mientras que Giorgio Ghezzi se retiró del fútbol, después de seis temporadas en el cuadro lombardo. A ello se sumaron las contrataciones de Angelo Anquilletti y de Roberto Rosato, dando inicio a la segunda estela de títulos de aquella década. El cuello es en V y mantiene las llamas de dragón en las mangas. El resto de los estratos del campo, incluían la solvencia del meta Giovanni Galli, un férreo mediocampo compuesto por Roberto Donadoni, Angelo Colombo y Carlo Ancelotti; a lo que se sumaba el ataque de talentos como Marco van Basten y Ruud Gullit, quienes desplegaban su juego en la compañía del instinto goleador de Pietro Paolo Virdis.
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