El ucraniano Andriy Shevchenko fue el encargado de ejecutar el penal decisivo que le otorgaba al Milan su sexta Liga de Campeones. El retorno al ámbito internacional, finalizó con la eliminación en fase de grupos de la Liga de Campeones, al perder por 2:3 ante el Galatasaray de Turquía. La Eredivisie holandesa se benefició esta temporada al contar con tres clubes en fase de grupos de la Europa Conference League (UECL), y todos avanzaron. En agosto, el Milán comenzó la temporada del 2000/01 ganando la llave eliminatoria ante el Dinamo Zagreb gracias a un 6:1 global, pero al caer eliminado en la (por entonces) segunda fase grupos y en vista de una hipotética final en su estadio, Zaccheroni era sustituido por Cesare Maldini. En esa misma temporada, se obtuvo la Copa Latina (venciendo por 5:0 al Lille francés en la final), la cual, antes de la introducción de la Copa de Campeones, era la segunda competición más importante a nivel de clubes en Europa. De esta manera alcanzó su séptima corona europea y la decimosexta a nivel internacional. A nivel individual, consiguió 16 tantos para quedar en 4.ª posición por el título de goleo, empatado con otros 2 jugadores. En la Supercopa de Italia 2006 Inter remontaría un 0-3 a la AS Roma finalizando 4-3 en el Guiseppe Meazza con goles de Patrick Vieira, Hernán Crespo y Luís Figo ganarían su tercer título.
En esta temporada debutaría Guiseppe Meazza de diecisiete años, marcando 12 goles. Es el final de una era que duró 31 años, llena de éxitos. En su nómina, el técnico Jalel Kadri deposita su esperanza en su estrella juvenil Hannibal Mejbri, de 19 años, cedido por el Manchester United al Birmingham City. Defensas: Manuel Akanji (Manchester City), Eray Comert (Valencia), Nico Elvedi (Borussia Monchengladbach), Fabian Schar (Newcastle United), Silvan Widmer, Edimilson Fernandes (Mainz), Ricardo Rodríguez (Torino). En la Serie A equipo logró el cuarto puesto (que daba acceso a la fase previa de la Liga de Campeones) en la liga y posteriormente llegó hasta semifinales de la Copa de la UEFA, donde fue eliminado por el Borussia Dortmund, luego de caer por 0:4 en Alemania y de ganar por 3:1 en el San Siro. Porteros: Gregor Kobel (Borussia Dortmund), Yann Sommer (Borussia Mönchengladbach), Jonas Omlin (Montpellier), Philipp Kohn (Salzburgo). Porteros: Aymen Dahmen (CS Sfaxien), Bechir Ben Said (US Monastir), Mouez Hassen (Club Africain), Aymen Mathlouthi (Etoile Sahel). Porteros: Marko Dmitrovic (Sevilla), Predrag Rajkovic (Mallorca), Vanja Milinkovic-Savic (Torino). Mediocampistas: Nemanja Gudelj (Sevilla), Sergej Milinkovic-Savic (Lazio), Sasa Lukic (Torino), Marko Grujic (Porto), Filip Kostic (Juventus), Uros Racic (Braga), Nemanja Maksimovic (Getafe), Ivan Ilic y Darko Lazovic (Hellas Verona), Andrija Zivkovic (PAOK Salonicco).
A lo largo de aquella campaña, el equipo marcó 118 goles (siendo muy recordado el 7:1 a la Juventus) en 38 partidos, teniendo un promedio de más de tres tantos por partido (cifras comparables Il Grande Torino de Valentino Mazzola). En una época donde los clubes italianos estaban restringidos a un máximo de cinco extranjeros, el Milan contrató a los jugadores suecos Gunnar Nordahl (Il pompierone), Gunnar Gren (Il professore) y Nils Liedholm (La stella venuta dal nord), quienes formaron un trío ofensivo conocido como el GreNoLi.A ellos se le sumaban otros jugadores como Lorenzo Buffon, Renzo Burini, Carlo Annovazzi, Omero Tognon y Arturo Silvestri (Sandokan); en un equipo que hizo historia, dominando buena parte del campeonato italiano durante aquellos años y llegando a disputar una final de la, por entonces, Copa de Campeones. La idea que enseguida caló entre otros emigrantes así como entre los jóvenes italianos que habían estudiado en Inglaterra.
El partido decisivo tuvo como marco al estadio Old Trafford y a la Juventus como rival, siendo la primera final disputada entre equipos italianos en esta competición. En la temporada 2002/03 el Milan alcanzó la final de la Liga de Campeones, en una trayectoria que lo vio dejar en el camino a equipos como el Ajax (en un infartante partido de vuelta resuelto en el último minuto) en cuartos de final y al Inter de Milán en semifinal. Ganando el último partido enfrentando a Bolonia 1-0 celebrando el scudetto en el San Siro, Milán. La temporada 2012-13 llegan al Inter Samir Handanovic y Rodrigo Palacio, bajo el mando de Andrea Stramaccioni comenzó con signos positivos, llegando a estar segundo y muy cercano a la Juventus en la primera mitad del Scudetto. La clásica camiseta de los rossoneri nació con la camiseta del AC Milan de la década de 1960. Con esta equipación Il Diavolo ganará el Scudetto en 1962 y 1968 y empezará a ser uno de los equipos más exitosos de Europa.