El cuadro rossonero disputó la final de la Copa Intercontinental (instaurada en 1960), en la que cayó ante el Santos de Pelé. En su séptima participación en la Copa de Campeones, quedó eliminado en segunda ronda ante el Feyenoord neerlandés (a la postre, campeón de aquella edición). El Milan dio inicio a la temporada de 1963/64, con la asignación de Felice Riva como nuevo presidente del Milan y la contratación de Nils Liedholm en el cargo de director técnico y del brasileño Amarildo (proveniente del Botafogo y campeón con su país en la Copa Mundial de Chile ’62). Ya dando inicio a la temporada de 1969/70, el Milan se adjudicó su primera Copa Intercontinental, después de vencer a Estudiantes de La Plata de Argentina 3:0 en Italia y resistir el 1-2 en contra, en condición de visita. A pesar de finalizar en el octavo puesto de la liga italiana, el equipo conquistó la primera Copa de Italia della società. En la siguiente campaña (1965/66) y a pesar del gran conjunto con el que se contaba, entre los que destacaban los refuerzos de Angelo Benedicto Sormani (il Pelè bianco) y Karl-Heinz Schnellinger (Volkswagen), el equipo culminó en la séptimo ubicación.
Ronaldo disputa dos temporadas que le sirven para convertirse en uno de los jugadores más pretendidos del fútbol mundial. En junio de 1998 comienza la Copa del Mundo en Francia, la seleção cuenta con Ronaldo y parte como favorita para defender exitosamente su título. En un tramo donde eliminó a la Juventus en tiempo suplementario, por un marcador final de 2:1, el cuadro lombardo disputó la final ante el Padova (que había eliminado al Inter), el 14 de junio de 1967 en el Olímpico de Roma, logrando imponerse por la cuenta mínima, gracias a un tanto de Amarildo (en la que fue su última temporada en el Milan) en el cuarto minuto del tiempo complementario. El equipo logró llegar hasta semifinales de la Copa de la UEFA, donde cayó ante el Tottenham inglés (a la postre campeón), por un global de 2:3. Aquella campaña trajo consigo la conquista de la segunda Copa de Italia, tras dejar en el camino a la Juventus y el Inter de Milán, en la liguilla de semifinales y disputar la final ante el Napoli, al cual venció por 2:0 (con un gol de Rosato y otro en propia puerta).
También se disputó la Copa de Campeones (en condición de campeón vigente), donde se llegó hasta cuartos de final, cayendo ante el Real Madrid. En agosto de 2002, el Real Madrid anunció la compra del delantero, convirtiéndolo en uno de los pocos jugadores que ha estado en los dos lados del Clásico. 2016 embajador mundial del Real Madrid Club de Fútbol. Gracias a él, logró llegar al fútbol de primera categoría cuando es fichado por el club brasileño Cruzeiro a la edad de 16 años y 236 días, después de impresionar por sus grandes habilidades futbolísticas y su excelente aporte goleador, ya que con tan solo 16 años ya había marcado 59 goles en 57 partidos ganados con la selección brasileña sub-17. La era Capello continuaba en la senda del éxito al iniciar la temporada de 1994/95 con la obtención, en agosto, de la Supercopa de Italia (la cuarta del club y la tercera de manera consecutiva), en un partido disputado en el San Siro, donde el Milan se impuso a la Sampdoria por 4:3 en penales, después de empatar 1:1 en el tiempo regular y suplementario (con un gol de Gullit que igualaba el marcador a siete minutos del término de los noventa minutos).