El marcador no se movía y para el tercer minuto de descuento, cuando los dados ya estaban echados, Filippo Inzaghi igualó el encuentro para el 2:2 definitivo. El duelo decisivo (jugado en Atenas) lo tuvo, una vez más, cara a cara frente al Liverpool, sobre el cual se impuso por 2:1 gracias a los dos goles de Filippo Inzaghi. Jugando con el Inter recibió el Balón de Oro del año 1997, gracias en parte a la gran temporada que realizó con el Barcelona. En esta temporada volvió al club en calidad de cedido solo por un año el delantero ucraniano Andriy Shevchenko, pero su rendimiento fue bastante inferior al de las otras temporadas en las que se convirtió en un mito. El Milan puede jactarse de que es el único equipo de todos los que han ganado en alguna oportunidad la Supercopa transalpina que lo hizo en tres países diferentes de tres continentes. El 6 de agosto de 2011 el Milan ganaría su sexta Supercopa de Italia, venciendo 2-1 al Inter, en Pekín con goles de Zlatan Ibrahimović y de Kevin-Prince Boateng, tras ir perdiendo por un gol de Wesley Sneijder de tiro libre, transformándose en el equipo que más veces vence esta competición.
Sin embargo, las lesiones se han terminado de llevar la temporada del rossonero, llegando a confrontar la eliminatoria de cuartos de final ante el Barcelona con hasta 7 bajas (Abate, Thiago Silva, van Bommel, Flamini, Muntari, Cassano y Pato) aunado a que, jugadores como Nesta, Seedorf, Boateng y Robinho no jugaron al tope de sus condiciones. Posteriormente, tras vencer a Boca Juniors por un marcador de 4:2, se transformó en el primer club europeo en obtener la Copa Mundial de Clubes y en el club más laureado a nivel internacional hasta entonces con 18 títulos internacionales. Boban será responsable de la coordinación y supervisión de las actividades del Área Deportiva del Club y trabajará en estrecha colaboración con el Director Ejecutivo del Club, Ivan Gazidis, y el Director Técnico recién nombrado, Paolo Maldini. El zaguero Sergiño Dest, con muy pocos minutos en el AC Milan durante los últimos tres meses, fue el único jugador de un club de Europa que fue convocado por el técnico interino Anthony Hudson para el duelo de exhibición que Estados Unidos disputará contra México el 19 de abril en Glendale, Arizona. En la temporada 2007/08, el Milan disputó, por octava ocasión en su historia, la Supercopa de Europa ante el Sevilla español, sobre el cual se impuso por 3:1, adjudicándose por quinta ocasión dicho trofeo.
Ya en el inicio de la temporada 2003/04 y tras el arribo de la joven promesa brasileña Kaká, junto al también brasileño Cafú y el italiano Giuseppe Pancaro, el Milan disputó la Supercopa de Europa frente al Porto sobre el cual se impuso gracias a un solitario gol de Andriy Shevchenko, añadiendo así a sus vitrinas, su cuarta Supercopa Europea y el decimoquinto trofeo internacional. Además de la llegada del nuevo entrenador, fue adquirido el primer jugador bosnio en la historia del club: Rade Krunić; el argelino Ismaël Bennacer, mejor jugador de la Copa África de Naciones 2019; el zaguero brasileño Léo Duarte; el delantero croata internacional Ante Rebić; y el delantero portugués Rafael Leão, mientras que Theo Hernández se incorporó como cedido proveniente del Real Madrid. Así, el Milan abriría la eliminatoria en San Siro, ante un espectacular mosaico de su afición, con un equipo plagado de jugadores veteranos, algunos en baja forma física producto de lesiones recién recuperadas, para enfrentar al Barcelona. Aun así, Leonardo modificó el juego y esquema del cuadro rossonero, pasando del 4-3-1-2 a 4-3-3. Leonardo también revaloró ciertos jugadores como Ronaldinho, Massimo Ambrosini, Marco Borriello o Luca Antonini. En el marco internacional, alcanzaba su décima final de la Liga de Campeones venciendo en el camino a escuadras como el Manchester United (en octavos de final y ganando ambos cotejos), el Inter (en cuartos) y el PSV (en semifinales y gracias a un gol clave en los últimos minutos de Massimo Ambrosini en el partido de vuelta).