Para la temporada 2023/24, los jugadores vestirán con una segunda equipación diseñada por Nike como homenaje al primer uniforme de su historia. Rocco del equipo, luego dos períodos de un total de ocho temporadas como entrenador del Milan, el presidente Albino Buticchi asignó a Gustavo Giagnoni como nuevo director técnico para la temporada de 1973/74. El equipo disputó la primera edición de la Supercopa de Europa donde fue derrotado por el Ajax de Johann Cruyff (el cual, por entonces, dominaba Europa), después de haber ganado 1:0 en Milán y caer por 0:6 en Ámsterdam. La temporada de 1989/90, lo vio coronarse con la obtención de la primera Supercopa de Europa tras batir, con un único gol de Alberigo Evani en la ida (después de igualar 1:1 en España), al Barcelona. En lo que a la Europa League se refiere, el conjunto de Montella había conseguido superar la fase de grupos cómodamente donde había sido encuadrado junto a AEK Atenas, Rijeka y Austria Viena.
En el ámbito europeo, el equipo logró situarse nuevamente en la tercera fase de la Copa de la UEFA, donde quedó eliminado ante el Manchester City inglés, después de empatar a dos tantos en Italia y perder por 0:3 en Inglaterra. Despacha a Udinese en un encuentro muy luchado con marcador final de 3 a 2 con goles de Theo Hernández y Ante Rebic en 2 ocasiones. De esta manera, el Milan accedió a su quinta final de la Copa de Campeones, la cual tuvo lugar en Viena, el 23 de mayo de 1990 y frente al Benfica. Después de terminar terceros en la temporada de 1979/80 y de quedar eliminados en primera ronda de la Copa de Campeones (frente al Porto, tras empatar sin goles en la ida y caer por 0:1 en Milán), el presidente del club rossonero, Felice Colombo, entre otros dirigentes del club, estuvo involucrado en el denominado Totonero. El equipo también disputó, por cuarta ocasión, la Recopa de Europa, donde quedó eliminado en primera ronda ante el Betis español, por un global de 2:3 (0:2 en España y 2:1 en Milán).
La sorpresiva eliminación en la tercera ronda de la Copa de la UEFA, ante el Waregem belga, desencadenó en la dimisión de Farina como presidente del club. Farina se empeñó en construir una escuadra competitiva, contratando a Nils Liedholm (después de sus sobresalientes resultados al mando de la Roma) como entrenador y fichando a jugadores como Pietro Paolo Virdis (quien fue una pieza clave en el resurgimiento del club), Mark Hateley (Attila), Ray Wilkins (Butch) y Agostino Di Bartolomei. La escuadra de Liedholm comenzó de gran manera el campeonato, ganando nueve de los diez puntos posibles tras las primeras cinco jornadas disputadas. Para la temporada subsiguiente (1980/81), la escuadra lograba el ascenso a la Serie A tras terminar en la primera posición del campeonato, con Roberto Antonelli como capocannoniere del torneo y bajo la presidencia de Gaetano Morazzoni. Con los refuerzos de Walter Novellino (proveniente del Perugia) y de Stefano Chiodi (procedente del Bologna), Liedholm armó un cuadro competitivo que ejercía su filosofía de fútbol ofensivo, plasmado en su esquema con una única punta (Chiodi) que era abastecida por el constante peligro que ejercían a sus espaldas jugadores como Maldera, Novellino, Antonelli y Bigon.
Para la campaña de 1977/78, Nils Liedholm asumió como nuevo director técnico del equipo y con refuerzos de jugadores como Roberto Antonelli y Ruben Buriani, el Milan finalizó en una meritoria cuarta ubicación y otorgándole al equipo un nuevo aire de renovación, que se veía reflejado en el juego ofensivo que planteaba el sueco. A Barella le quedan tres años de su contrato a largo plazo con el Inter, lo que significa que sus tentativos pretendientes tendrán que tirar de chequera si quieren llevarlo fuera de la Serie A. Se habla de Liverpool y Newcastle como posibles interesados, lo que tiene sentido si consideramos que son dos equipos con altas exigencias para sus mediocampistas. Adicionalmente, terminaron contrato cinco jugadores: Ignazio Abate, Riccardo Montolivo, Andrea Bertolacci, José Mauri y Cristian Zapata. Fue un cambio notable con respecto a su campaña 2021-22, donde solo convirtió en cinco ocasiones. Para la siguiente campaña (1985/86), el Milan contrató a Paolo Rossi (Balón de Oro en 1982) quien formó un tridente junto a Virdis y Hateley. En la Copa de Italia y después de eliminar a la Juventus y al Inter (en cuartos de final y semifinal, respectivamente), disputó la final ante la Sampdoria, ante la cual cayó por un global de 1:3. El 20 de enero de aquella temporada, debutó ante el Udinese, Paolo Maldini (uno de los máximos emblemas en la historia del Milan).