En la Serie A 2020-21 el equipo de Pioli hizo una muy buena campaña, liderando la tabla durante gran parte del torneo y resultando «Campeón de invierno» luego de ganar al Cagliari, además de encadenar una racha de 27 partidos sin perder que terminaría con un 1-3 en San Siro contra la Juventus. En enero retorna Zlatan Ibrahimovic, después de 8 años, saltando a la cancha en el encuentro contra Sampdoria con resultado final de empate a 0. En su visita a la isla de Cerdeña gana el encuentro contra Cagliari, un rotundo 0 a 2 con goles de Rafael Leao e Ibrahimovic. Tras el derbi, seguirían una victoria ante Torino, un empate ante Fiorentina y una derrota frente a Genoa. Levantó cabeza con un 1-2 a la Roma en el olímpico pero resultó ser un espejismo puesto que se seguía presentando una inestabilidad de resultados y como consecuencia el equipo pasó de pelear la liga a ocupar la quinta posición tras caer 3-0 ante la Lazio.
En mayo disputó la final de Copa Italia frente a la Juventus, que perdió 4-0. Al ser la Juventus también campeón de liga se clasificó a la Supercopa de Italia 2018. Esa misma semana se clasificó a la Europa League 2018-19 tras empatar 1-1 frente al Atalanta. A lo largo de su carrera sufrió varias lesiones de larga duración, y tras su retirada se supo que aquejaba desde 2006 de hipotiroidismo, lo que limitó sus condiciones hasta ser la principal causa de su adiós al fútbol. Uno de los deportistas más comercializables del mundo durante su carrera como jugador, las primeras botas Nike Mercurial llamadas R9 fueron encargadas para Ronaldo en 1998. Fue incluido en la lista FIFA 100 de los mejores jugadores vivos compilada en 2004 por Pelé también y fue incluido en el Salón de la Fama del Museo del Fútbol Brasileño, el Salón de la Fama del Fútbol Italiano, el Salón de la Fama del Inter de Milán y el Salón de la Fama del Real Madrid. Sin embargo, un Real Madrid muy debilitado respecto a la temporada anterior, que sufrió numerosas bajas -entre ellas las del entrenador Vicente del Bosque, Fernando Hierro y Claude Makelele- no consiguió reeditar el título de Liga, ganado por el Valencia CF.
El exjugador y ahora entrenador italiano, estaría al cargo del conjunto del Sampdoria, recién descendido a la segunda categoría. Por su parte, en cuanto a la dirección técnica, tras la renuncia de Gattuso, se anuncia la llegada de Marco Giampaolo, proveniente de la Sampdoria, convirtiéndose en el noveno entrenador rossonero en los últimos diez años. El 9, se oficializó la llegada de Stefano Pioli al banquillo del equipo rossonero. Esto propició la renuncia de Gattuso al banquillo rossonero y la de Leonardo en la dirección deportiva. Esto se confirmó el 13 de junio en Berlín durante el primer partido de los pentacampeones ante Croacia. El partido de despedida se disputó el 7 de junio de 2011 y terminó con la victoria de Brasil por un marcador de 1-0. Ronaldo ingresó a los 30 minutos del primer tiempo y más adelante fue reemplazado por Nilmar. En las semifinales Brasil tuvo tal vez su batalla más difícil en el campeonato al chocar contra la selección de los Países Bajos.
Una vez que tenga suficiente, canjéelos por premios en efectivo, bonos y más. Una vez en Italia, en rueda de prensa expresó que estaba triste por tener que abandonar Madrid, además de dar las gracias a todos los técnicos que había tenido a lo largo de su estancia excepto a Capello. ↑ Nadie es local en la Copa excepto el organizador Corea del Sur y Japón. Con el club merengue ganó la Copa Intercontinental 2002, la Supercopa y el Campeonato de España; además, fue nombrado el Mejor Jugador del Mundo por la FIFA en 2002 y ganó el Balón de Oro ese mismo año. La insignia moderna que se usa hoy en día representa los colores del club y la bandera del municipio de Milán, con el acrónimo ACM en la parte superior y el año de fundación (1899) en la parte inferior. En la temporada siguiente el equipo consiguió la clasificación a la Champions League por segundo año consecutivo de forma anticipada a falta de 4 jornadas, teniendo como figuras principales del plantel a Maignan, Tomori, Hernández, Tonali, Bennacer, Ibrahimović y Leão. En la temporada 20-21 se anuncia la contratación de Pierre Kalulu, Jens Petter Hauge y llegaron en calidad de cedido los jugadores Brahim Díaz del Real Madrid, Sandro Tonali del descendido Brescia con opción de compra y Diogo Dalot del Manchester United y las salidas de Lucas Biglia y Giacomo Bonaventura por término de contrato.