Sin embargo, fue distinta la convocatoria para el Mundial, porque además de Ronaldo, Scolari convocó a una joven promesa del fútbol, Ronaldinho Gaucho. El 2006 llega en un momento crítico para Ronaldo y el Real Madrid, pues su eterno rival el F. C. Barcelona se había llevado las ligas de la temporada 2004/2005 y 2005/2006 además de la Liga de Campeones 2005/2006 liderados por Ronaldinho. A pesar de finalizar en el octavo puesto de la liga italiana, el equipo conquistó la primera Copa de Italia della società. A pesar de las contrataciones de Fabio Capello y el debut en Serie A de Fulvio Collovati (formado en el equipo juvenil del Milan), el equipo sufrió la pérdida de Romeo Benetti y Luciano Chiarugi, dos elementos fundamentales en el esquema. La nueva camiseta diseñada para celebrar esta efeméride incluye elementos gráficos que conmemoran el 120 aniversario, entre ellos la emblemática declaración de fundación de Herbert Kilpin: «We’re going to be a team of devils. Our colors will be red like flames, and black like our opponents’ fear!», impresa en la camiseta para que los jugadores la lleven con orgullo. Después de vencer a la Fiorentina (líder en aquel momento) en la última jornada, el equipo terminó igualado en puntos con el Torino, por lo que el título debió dirimirse en un partido único, jugado en Génova.
En el ámbito europeo y en su primera participación en la Recopa de Europa, el equipo eliminó en semifinales al Bayern de Múnich (2:0 en Italia y empate sin goles en Alemania), por lo accedió a disputar la final ante el Hamburgo, sobre el cual se impuso por 2:0 (con una doppietta de Hamrin), consiguiendo así, su segundo título a nivel internacional. Durante aquella campaña se logró alcanzar una nueva final de la Recopa de Europa, dejando al Borussia Mönchengladbach alemán (estandarte del fútbol teutón en los ’70 junto al Bayern de Múnich) en semifinales, por un global de 2:1 (2:0 en casa y 0:1 de visita). Sin embargo se creyó que no haría una buena actuación, debido a que había subido de peso y no estaba en muy buenas condiciones para jugar el Mundial. En la Copa de Italia se siguió destacando superando al Inter de Milán y a la Juventus en la liguilla de semifinales, por lo que consiguió llegar a la final, la cual se disputó el 28 de junio en el estadio Olímpico de Roma, donde el equipo no pudo doblegar a la Fiorentina, ante la cual cayó por 2:3 (sin poder contar con el trabajo de Gianni Rivera).
En un tramo donde eliminó a la Juventus en tiempo suplementario, por un marcador final de 2:1, el cuadro lombardo disputó la final ante el Padova (que había eliminado al Inter), el 14 de junio de 1967 en el Olímpico de Roma, logrando imponerse por la cuenta mínima, gracias a un tanto de Amarildo (en la que fue su última temporada en el Milan) en el cuarto minuto del tiempo complementario. Ante 31 mil espectadores, el cuadro de Nereo Rocco se impuso por 4:1, gracias a un gol de Angelo Sormani y una tripletta de Pierino Prati (en un equipo compuesto por Fabio Cudicini; Saul Malatrasi, Angelo Anquilletti, Karl-Heinz Schnellinger, Roberto Rosato, Giovanni Trapattoni; Giovanni Lodetti, Gianni Rivera; Kurt Hamrin, Angelo Sormani y Pierino Prati). En la siguiente campaña (1965/66) y a pesar del gran conjunto con el que se contaba, entre los que destacaban los refuerzos de Angelo Benedicto Sormani (il Pelè bianco) y Karl-Heinz Schnellinger (Volkswagen), el equipo culminó en la séptimo ubicación.
El cambio en el banquillo no sirvió para que el Milan se clasificara para ninguna competición europea, pues pasó de sexto a séptimo en la Serie A y perdió la final de la Copa Italia en los últimos partidos de la temporada. Para la temporada de 1974/75 y con la consolidación de Aldo Maldera (conocido como Maldera III) en la titularidad del equipo, la llegada del portero Enrico Albertosi (cedido del Cagliari) y el arribo de Aldo Bet; el cuadro rossonero acabó quinto en la liga, con lo que accedió a disputar la Copa de la UEFA. Para el inicio de la siguiente temporada (1971/72), se retiró Giovanni Trapattoni, mientras que el equipo se renovó con la llegada de Giuseppe Sabadini, Alberto Bigon y Riccardo Sogliano. Al final de aquella campaña y tras disputar más de 200 partidos en el Milan, Giovanni Lodetti fue traspasado por la Sampdoria. En la temporada de 1990/91 y tras la ida de Giovanni Galli al Napoli, el equipo se estrenó con la obtención de la segunda Supercopa de Europa, al derrotar a la Sampdoria por 2:0 en el San Siro (con goles de Gullit y Van Basten), después de haber logrado igualar 1:1 en la ida (gracias a un gol de Evani).