Pero al final todo colapsó, en las últimas 5 fechas Napoli consiguió un solo punto, empatando un partido y perdiendo cuatro, incluyendo un 2:3 frente al Milan, que posicionó a los rossoneri en la cima del campeonato y a los napolitanos en segundo lugar. También llegan a la final de la Copa Italia, que pierden frente a la Sampdoria. Lo que transmite el club es que no es ninguna obligación fichar a Mbappé por el clamor popular existente. En octubre de 2015, se convirtió en el máximo goleador de la historia del club con 156 goles en 180 partidos. La temporada 1988/89 fue algo satisfactoria para el Napoli, venciendo 5:3 a la Juventus en Turín (última victoria de los azzurri en casa de la Juventus hasta el 31 de octubre de 2009), 4:1 al Milan y goleando 8:2 al Pescara. Si Federico Dimarco brinda una asistencia a Lautaro Martínez, la casa de apuestas estará pagando 45.00 y si el André Onana logra atajar un penal, se estará pagando 15.00 por cada sol apostado. Cadena SER va más allá y señala al Girona como el principal candidato a hacerse con el 10. En la operación, el Real Madrid siempre se guardaría una opción de recompra o un porcentaje del jugador.
Este partido era crucial tanto para los dos equipos enfrentados, como también para todos los otros que esperaban resultados favorables para que se jugaran los play-off. Alcanzó la tercera posición pero fue eliminado en el play-off contra el Avellino, empatando 0:0 de local y perdiendo 2:1 de visitante. En la temporada 2004/05, un refundado Napoli tuvo que comenzar jugando en la Serie C1 (tercera división), en virtud del «Lodo Petrucci». La temporada 2001/02 en la Serie B llegó a la quinta posición, que no es suficiente para subir y dejar la serie cadetta; el 2002/03 fue aún peor, ya que evitó el descenso a la Serie C1 (tercera división) solo en el último partido. El 23 de mayo de 2006 se volvió a la denominación de Società Sportiva Calcio Napoli, para celebrar la promoción a la Segunda División y los ochenta años desde la fundación del equipo. En este punto, Napoli necesitaba un empate para conquistar matemáticamente el Scudetto: el 10 de mayo de 1987, en la penúltima fecha, el equipo partenopeo conquistó matemáticamente su primer título nacional tras empatar 1:1 con la Fiorentina, consiguiendo una ventaja de 4 puntos con respecto al Milan y a la Juventus, a una fecha del final.
A pesar de todo, el 3:3 fue el resultado final y el Napoli se consagró campeón de la Copa de la UEFA, equipacion del milan su primer título internacional. En cuartos de final, el adversario fue la Juventus: en la ida perdieron 0:2, pero en Nápoles revirtieron el resultado con un gol de Renica en tiempo extra (3:0). En semifinales se enfrentaron al Bayern de Múnich, a quien derrotaron 2:0 en el San Paolo con goles de Careca y Carnevale, empatando 2:2 en el partido de vuelta en Alemania con un doblete de Careca. El primer partido, disputado en el San Paolo, comenzó mal para los azzurri, que recibieron un gol del delantero Maurizio Gaudino (alemán de origen napolitano), pero el Napoli buscaba el resultado y con goles de Maradona primero y Careca después consiguieron adelantarse y terminar 2:1. El regreso a Stuttgart, con más de 30.000 aficionados del Napoli a cuestas, fue un agónico empate. Ese partido terminó empatado 3 a 3 en el Stadio San Paolo, posteriormente el Napoli ganó la tanda de penales clasificado a los octavos de final. En la Copa de la UEFA, los napolitanos eliminaban sin problemas aparentes a sus primeros rivales, primero PAOK (2:1 global), Lokomotive Leipzig (3:1 global) y Girondins de Bordeaux (1:0 en octavos).
Por la Liga de Campeones jugó siete partidos y no marcó goles, enfrentando en la fase de grupos al Bayern de Múnich, al Spartak de Moscú y al Sporting de Lisboa, y en octavos de final al Valencia con el que quedó eliminado tras empatar 2:2 en el global y aplicarse la regla del gol de visitante. El Napoli goza de la simpatía de algunos grupos de seguidores del Universitatea Craiova rumano, debido a la común identidad sureña y a la eliminación del rival Steaua de Bucarest en la Europa League 2010/11 por mano de los napolitanos. Napoli ganó 5 partidos de 5 jugados, comienzo excelente si no fuera por la rápida eliminación de la Copa de Europa tras caer 2:0 ante Real Madrid en España e igualar 1:1 en el San Paolo. Pero en esa instancia, los azzurri fueron eliminados por el Parma: habían ganado 1:0 de local pero de visitante perdieron 3:1. El Napoli comenzó la temporada con una contundente victoria por 4:2 contra el Treviso y durante todo el comienzo del campeonato se mantuvo entre los dos primeros lugares con la Juventus, descendida a la segunda división italiana por el escándalo «Calciopoli». El 1998/99 fue un desastre también, ya que el Napoli se quedó en la B y no pudo volver a la máxima división.
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