A ellos se le sumaban otros jugadores como Lorenzo Buffon, Renzo Burini, Carlo Annovazzi, Omero Tognon y Arturo Silvestri (Sandokan); en un equipo que hizo historia, dominando buena parte del campeonato italiano durante aquellos años y llegando a disputar una final de la Copa de Europa. En 1916 el club obtuvo la Copa Federal, un trofeo no oficial que había reemplazado, por entonces, al campeonato nacional, el cual se encontraba suspendido a raíz de la Primera Guerra Mundial. El 13 de enero de 2014, Massimiliano Allegri fue destituido después de que el Milan perdiese por 4-3 ante el recién ascendido US Sassuolo, terminando la primera vuelta de la Serie A en una mediocre 11.ª posición, a 30 puntos del líder, la Juventus. A finales de agosto, el equipo clasifica a una competición europea después de 4 años tras haber superado la tercera y cuarta ronda previas ante equipos de Europa del Este. En el campeonato local, el equipo disputó palmo a palmo el scudetto ante el Inter, finalizando en la segunda plaza. En enero de 1900, Edwards inscribió al equipo en la FIF (Federazione Italiana del Football), predecesora de la actual FIGC. En vísperas del inicio del siglo XX los ingleses Alfred Edwards y Herbert Kilpin, junto con un grupo de amigos y tras llegar a un acuerdo con unos empresarios, fundaron el 16 de diciembre de 1899 el Milan Cricket and Football Club, que fue dado a conocer el viernes 15 del mismo mes en un artículo del diario La Gazzetta dello Sport.
En 1901 y con tan solo dos años, el club (de la mano de Kilpin, quien se desempeñaba como jugador-entrenador) conquistaba el 5 de mayo su primer campeonato italiano, después de vencer al Genoa Cricket & Football Club por 3-0, con una hat-trick de su fundador. Este fue renombrado como Stadio Giuseppe Meazza en los años ochenta, y lo comparte desde 1947 con su acérrimo rival histórico, el Football Club Internazionale, con quien disputa el «Derby della Madonnina», que es uno de los derbis más seguidos del fútbol. El club también ha optado por el blanco total en los pantalones cortos y las medias, y se ha asegurado de poner a Harry Kane en primer plano en las fotos promocionales. Sin embargo, la temporada para los rossoneri no marchó según lo previsto, ya que en las primeras jornadas perdió varios encuentros, incluso rozando la zona del descenso en las primeras jornadas. Las primeras oficinas de las cuales dispuso el club estaban ubicadas en la Fiaschetteria Toscana de la Vía Berchet en Milán. El club es uno de los más ricos del fútbol italiano y mundial. Identificado por su camiseta rojinegra de la que recibe el calificativo de rossoneri, juega sus partidos de local en el Stadio Calcistico San Siro desde el año 1926, bajo una capacidad de 80 018 espectadores, siendo el estadio más grande del fútbol italiano.