Cuando fichó por el Milan, Carlo Ancelotti lo mantuvo en dicho rol hasta que se percató de las habilidades del jugador para pasar el balón y lo ubicó como mediocentro organizador, y eventualmente se convirtió en uno de los mejores de la historia en su puesto. Corre a cargo de PUMA y cuenta con una camiseta blanca con pequeños detalles en verde y negro en el cuello y en las extremidades de las mangas. El 28 de mayo de 2021, Pirlo fue destituido de su cargo y reemplazado por Massimiliano Allegri. Il ruolo di Pirlo? Una semana después, Pirlo participó en los dos jugadas de gol que le dieron la victoria a su equipo en la final de la Copa Italia frente a la Lazio. El encuentro de cuartos de final no lo pudo jugar por suspensión, al igual que Gattuso, y su equipo fue eliminado por España en tanda de penales. En la semifinal, el Milan eliminó al Manchester United, por lo cual quedó emparejado nuevamente con el Liverpool en el encuentro final, en Atenas.
En el segundo, un empate con Croacia, Pirlo anotó de tiro libre y fue elegido mejor jugador del partido. Pirlo se perdió la ida de la semifinal de la copa, que ganó 2-0 el Toronto F. C., por una lesión muscular en la pantorrilla. ↑ «Serie A: Juventus beat Empoli 2-0 to move three points clear» (en inglés). ↑ a b c d e f g «Ficha de Andrea Pirlo» (en inglés). ↑ a b «La Juventus de Turín confirma la salida de Andrea Pirlo, quien se va a Estados Unidos». El 6 de julio de 2015, luego de quedar libre, Pirlo fichó por el New York City F. C. de Estados Unidos y se convirtió en el tercer jugador franquicia, milan equipacion junto con David Villa y Frank Lampard. En la Copa Confederaciones de 2009 los italianos comenzaron con buen pie luego de ganarle a Estados Unidos, pero perdieron en el tercer partido con Brasil por 3-0 y quedaron eliminados. Bajo la conducción de Leonardo Araújo, el Milan acabó tercero en la liga y quedó eliminado rápidamente de la Copa Italia ante el Udinese.
En la Champions League, la Juventus cayó en octavos de final ante el FC Oporto. En el plano internacional, perdieron en las semifinales de la Liga de Campeones ante el F. C. Barcelona (0:1 de local y 0:0 de visitante). El equipo superó las expectativas, mostró buenas actuaciones y consiguió clasificar a la Copa Intertoto tras quedar séptimo en la liga. De hecho, esa doble atajada verdaderamente increíble del portero polaco del Liverpool fue tan importante como cualquiera de los tres goles del equipo. El 26 de abril perdieron el derbi de Turín luego de veinte años; Pirlo había anotado de tiro libre, con el que igualó el récord de Sinisa Mihajlovic, pero el Torino F. C. dio vuelta el resultado con goles de Matteo Darmian y Fabio Quagliarella. En el enfrentamiento contra Japón que clasificó a su selección a la semifinal, le hizo un pase gol a Daniele De Rossi y este anotó el primero de los cuatro goles de los italianos. En esta ocasión los italianos ganaron por 2-1, y Pirlo asistió a Filippo Inzaghi en el primer gol. Al Inter le vale con ganar, empatar o perder por solo un gol de diferencia en la vuelta. Minuto 24: Llega fácil el Inter.