Tabarez fue reemplazado por Arrigo Sacchi, pero no pudo revertir la suerte del equipo, que terminó en la undécima posición. Los dirigidos por Sacchi, también revalidaron la Copa Intercontinental, después de vencer claramente al Olimpia de Paraguay por 3:0, gracias a dos goles de Rijkaard (minutos 43′ y 65′) y uno de Giovanni Stroppa (minuto 61′). En la Liga de Campeones, la squadra rossonera disputó los cuartos de final ante el Olympique de Marsella. En la temporada de 1990/91 y tras la ida de Giovanni Galli al Napoli, el equipo se estrenó con la obtención de la segunda Supercopa de Europa, al derrotar a la Sampdoria por 2:0 en el San Siro (con goles de Gullit y Van Basten), después de haber logrado igualar 1:1 en la ida (gracias a un gol de Evani). Al comienzo de la temporada 1970-71 el equipo tendría malos resultados, por lo que después de perder el Derbi de Milán, el presidente Ivanoe Fraizolli decide poner a cargo como nuevo entrenador a Giovanni Invernnize. En su primera temporada disputó 10 partidos en los que marcó un gol, mientras que su equipo quedaría cuarto en la liga, lo que les clasificaría de forma automática para la Copa de la UEFA.
Hacia el final de la campaña, el equipo logró una racha de seis victorias consecutivas lo que lo dejó en la primera ubicación, por delante de la Lazio, dirigida entonces por Sven-Göran Eriksson. Con una doppietta de Massaro, un extraordinario gol de Savi? La era Capello continuaba en la senda del éxito al iniciar la temporada de 1994/95 con la obtención, en agosto, de la Supercopa de Italia (la cuarta del club y la tercera de manera consecutiva), en un partido disputado en el San Siro, donde el Milán se impuso a la Sampdoria por 4:3 en penales, después de empatar 1:1 en el tiempo regular y suplementario (con un gol de Gullit que igualaba el marcador a siete minutos del término de los noventa minutos). En cuartos de final se midió al Benfica, al cual eliminó por un global de 2:0 (2:0 en Milán e igualdad sin goles en Lisboa), accediendo a semifinales donde logró dejar en el camino al Paris Saint-Germain, tras lograr ganar por 1:0 en la ida y finiquitar en el San Siro tras imponerse por 2:0. De esta manera, el Milan accedió a disputar su quinta final en siete años y la tercera de manera consecutiva.
La temporada de 1995/96, la última del ciclo de Capello y del decennio d’oro del Milan, dio inicio con la llegada de Il Codino Roberto Baggio (Balón de Oro en 1993) y del atacante liberiano, George Weah (proveniente del Paris Saint-Germain). A lo largo de toda la temporada de 1991/92 y durante toda su carrera en el Milan, el entrenador friulano fue reconocido por sus dotes de gran motivador y por el de desarrollar un estricto trabajo con sus pupilos. En la temporada de 1993/94, el Milán cambió nombres, como el del trío neerlandés (al ser Gullit y Rijkaard traspasados y Van Basten estar cerca del retiro por una serie de infortunios), Alberigo Evani (después de trece años con el club, fue cedido a la Sampdoria) y Gianluigi Lentini (víctima de un grave accidente automovilístico, quedó fuera del equipo por el resto de la campaña). El proyecto de Maldini y Gazidis lidera en este momento la Serie A, con una plantilla cuya edad media es la más baja del campeonato, a pesar de la presencia de un Zlatan Ibrahimovic en versión Benjamin Button. Durante una época y tras el cambio de nombre en 1980 los milanistas denominaban a este estadio como San Siro y los interistas como Giuseppe Meazza.