La temporada de 1999/00 se iniciaba con la adquisición del ucraniano Andriy Shevchenko (procedente del Dinamo de Kiev) y el duelo por la Supercopa de Italia, el cual se perdió por un marcador de 1:2, ante el Parma. En su segundo año, Ronaldo logró una Supercopa de España ante el Real Mallorca, marcando en la vuelta de la final y dando un pase de gol a David Beckham, recién llegado al fútbol español. Con una doppietta de Massaro, un extraordinario gol de Savićević y la lápida de Desailly, los rossoneri lograron imponerse por un categórico 4:0. Así consiguieron llevar a Italia, la quinta orejona del club y el duodécimo trofeo a nivel internacional. Después de la obtención del scudetto récord, el Milan posaba sus ojos en Europa, pero sin dejar de lado otro suceso a nivel local. En un campeonato algo irregular, el equipo finalizó en la cuarta ubicación, pero no sin antes disputar la Copa Intercontinental 1994, la cual perdió por 2:0 ante el Club Atlético Vélez Sarsfield de Argentina y conquistar, en febrero del año siguiente, la tercera Supercopa de Europa de la sociedad y el decimotercer torneo a nivel internacional.
Para enero y febrero del año siguiente, el equipo participó (también por el caso de corrupción del Olympique de Marsella) en la Supercopa de Europa, la cual perdió ante el Parma, después de ganar por 1:0 en la ida (gol de Papin) y de caer por 0:2 en San Siro (con un gol en el quinto minuto del tiempo suplementario). El partido decisivo tuvo lugar en Viena, el 24 de mayo de 1995 y ante el Ajax, donde, en una muy disputada final, el equipo cayó tras un único gol de Patrick Kluivert, a dos minutos del término del tiempo regular. Pero cuando el portero de Brasil, Marcos, impidió que la pelota entrase merced a un disparo de Oliver Neuville; Brasil reaccionó y al minuto 67, después de que Kahn no pudiera detener satisfactoriamente un disparo de Rivaldo, Ronaldo apareció al remate y anotó su séptimo gol en el torneo.
Repitiendo el sólido camino (con emocionantes partidos como el 7:3 a la Fiorentina o el 5:4 al Pescara) del torneo precedente, el Milan mantuvo el liderazgo y el control del campeonato desde la primera jornada, culminando con el bicampeonato y la obtención del decimotercer scudetto. 2009 como entrenador rossonero, abriendo un nuevo ciclo de éxitos. La temporada de 1995/96, la última del ciclo de Capello y del decennio d’oro del Milan, dio inicio con la llegada de Il Codino Roberto Baggio (Balón de Oro en 1993) y del atacante liberiano, George Weah (proveniente del Paris Saint-Germain). En cuartos de final se midió al Benfica, al cual eliminó por un global de 2:0 (2:0 en Milán e igualdad sin goles en Lisboa), accediendo a semifinales donde logró dejar en el camino al Paris Saint-Germain, tras lograr ganar por 0:3 en la ida y finiquitar en el San Siro tras empatar 0:0. De esta manera, equipacion milan 2023 el Milan accedió a disputar su quinta final en siete años y la tercera de manera consecutiva. En la Serie A, el equipo logró el cuarto puesto (que daba acceso a la fase previa de la Liga de Campeones) en la liga y posteriormente llegó hasta semifinales de la Copa de la UEFA, donde fue eliminado por el Borussia Dortmund, después de caer por 0:4 en Alemania y de ganar por 3:1 en el San Siro.