La victoria en el San Siro ante el campeón italiano por 4:1, marcaría el inicio de una apasionante remontada en la tabla de posiciones de la squadra rossonera. Ya en el inicio de la temporada 2003/04 y tras el arribo de la joven promesa brasileña Kaká, junto al también brasileño Cafú y el italiano Giuseppe Pancaro, el Milan disputó la Supercopa de Europa frente al Porto sobre el cual se impuso gracias a un solitario gol de Andriy Shevchenko, añadiendo así a sus vitrinas, su cuarta Supercopa Europea y el decimoquinto trofeo internacional. En un tramo donde eliminó a la Juventus en tiempo suplementario, por un marcador final de 2:1, el cuadro lombardo disputó la final ante el Padova (que había eliminado al Inter), el 14 de junio de 1967 en el Olímpico de Roma, logrando imponerse por la cuenta mínima, gracias a un tanto de Amarildo (en la que fue su última temporada en el Milan) en el cuarto minuto del tiempo complementario. Al final de aquella campaña, José Altafini y Mario David pasaron a las filas del Napoli y la Sampdoria respectivamente, mientras que Giorgio Ghezzi se retiró del fútbol, después de seis temporadas en el cuadro lombardo.
En la campaña de 1962/63 y tras la ida de Sandro Salvadore a la Juventus y la contratación de Bruno Mora; el equipo conquistó la Copa de Campeones después de derrotar en la final (disputada en el mítico estadio de Wembley) al Benfica portugués y después de estar abajo en el marcador tras un gol de Eusébio, llegó a la remontada y la obtención del torneo, de la mano de dos goles de Altafini (alineando en el partido final a Giorgio Ghezzi; Mario David, Cesare Maldini, Mario Trebbi; Víctor Benítez, Giovanni Trapattoni; Gino Pivatelli, Dino Sani, José Altafini, Gianni Rivera y Bruno Mora). Luego el 27 de junio en Dortmund contra Ghana en los octavos de final, anotó el gol que lo convertiría en el jugador que ha hecho más goles en copas del mundo (récord que mantuvo durante ocho años, siendo superado por Miroslav Klose en 2014). Brasil ganó el encuentro ante los ghaneses por 3-0. Pero en los cuartos de final enfrentarían a la Francia de Zinedine Zidane, que de nuevo arruinó el sueño de Brasil al derrotarlos por 1-0 en Fránkfurt. También se disputó la Copa de Campeones (en condición de campeón vigente), donde se llegó hasta cuartos de final, cayendo ante el Real Madrid.
Faltando once minutos para el final, una jugada combinada de Rivaldo y Kleberson dejó rezagada la defensa alemana y Ronaldo quedó libre ante Oliver Kahn para anotar el segundo tanto del partido, y el octavo suyo en el torneo. Después de que a Bélgica le fuese anulado un gol en supuesto fuera de juego de su estrella Marc Wilmots, Brasil comenzó a mejorar y en la segunda parte anotó primero por intermedio de Rivaldo en el minuto 67 y Ronaldo en el minuto 87, terminando 2-0 a favor de Brasil. 51 anota Brozovic, minuto 53 anota Vecino, empate en el San Siro, minuto 70 anota de Vrij y cuando estaba por terminar el encuentro Lukaku se encarga de encajar el cuarto gol del Inter. El equipo perdió por 4:1 en España, pero quedando a un gol de lograr la hazaña en el partido de ida (donde los rossoneri se impusieron por 2:0). Durante el campeonato local, el Milan volvió a finalizar en el tercer puesto, a tres unidades del Inter y el Bologna (siendo este último el campeón). Ante 31 mil espectadores, el cuadro de Nereo Rocco se impuso por 4:1, gracias a un gol de Angelo Sormani y una tripletta de Pierino Prati (en un equipo compuesto por Fabio Cudicini; Saul Malatrasi, Angelo Anquilletti, Karl-Heinz Schnellinger, Roberto Rosato, Giovanni Trapattoni; Giovanni Lodetti, Gianni Rivera; Kurt Hamrin, Angelo Sormani y Pierino Prati).
Al término de la temporada, Nereo Rocco dimitió como director técnico del equipo, haciéndose cargo del Torino, camiseta ac milan 2023 mientras que Pivatelli se retiró del fútbol. Para la sucesiva temporada (1967/68), Nereo Rocco retornó como director técnico del equipo, donde contó con los servicios del sueco Kurt Hamrin, el experimentado meta Fabio Cudicini (Ragno Nero), Saul Malatrasi y el regreso de Pierino Prati, quien había debutado en la campaña anterior con el Milan, siendo cedido al Savona de la Serie B. Gracias a los goles de Prati (capocannoniere con 15 tantos), Hamrin y Sormani, el Milan se proclamó campeón de Italia por novena vez, ganando con relativa comodidad y dominando plenamente en la segunda mitad del campeonato, totalizando nueve puntos de ventaja sobre su más cernano escolta, una vez finalizadas las treinta jornadas. En el ámbito europeo y en su primera participación en la Recopa de Europa, el equipo eliminó en semifinales al Bayern de Múnich (2:0 en Italia y empate sin goles en Alemania), por lo accedió a disputar la final ante el Hamburgo, sobre el cual se impuso por 2:0 (con una doppietta de Hamrin), consiguiendo así, su segundo título a nivel internacional.