Mahrez sacó la casta en algunos partidos clave de la lucha por el triplete (gol de visitante contra RB Leipzig, dos asistencias contra Leeds United, dos goles y asistencia contra Tottenham Hotspur), pero perdió su puesto en el XI titular durante la mayor parte de la segunda mitad de la temporada, registrando cero minutos en las finales de Champions League y FA Cup, solo 11 en los encuentros de ida y vuelta contra Real Madrid y cero ante Bayern Múnich en cuartos de final. Quizás no bastaron sus estadísticas en Champions League (un gol y tres asistencias en 11 encuentros); sin embargo, su increíble ciclo con el Napoli fue uno de los momentos más destacados de la temporada. Durante aquellos años el Milan no obtuvo resultados destacados en el campeonato nacional, aunque contó con grandes jugadores como el delantero belga, Louis Van Hege (que marcó 97 goles en 88 partidos, con un promedio de 1,1 tantos por encuentro), Aldo Boffi (capocannoniere en tres ocasiones con el Milan y autor de 136 tantos en nueve temporadas con la camiseta rossonera), Riccardo Carapellese, Gino Cappello y el uruguayo Ettore Puricelli entre otros. En la squadra dirigida por Lajos Czeizler (futuro entrenador de la Selección italiana en la Copa Mundial de Suiza ’54), Gren y Liedholm eran los creativos en el medio campo mientras que Nordahl era un peligroso delantero que con 210 anotaciones en 257 partidos y un promedio de 0.81 goles por encuentro, se convirtió en el máximo goleador en la historia de la sociedad.
A lo largo de aquella campaña, el equipo marcó 118 goles (siendo muy recordado el 7:1 a la Juventus) en 38 partidos, teniendo un promedio de más de tres tantos por partido (cifras comparables Il Grande Torino de Valentino Mazzola). A pesar de tener un desempeño irregular en la liga para la temporada de 1957/58 (donde había logrado ubicarse entre los tres primeros desde la temporada de 1946/47), logró llegar a su primera final en la Copa de Campeones (al mando de Giuseppe «Gipo» Viani), donde cayó ante el Real Madrid por un resultado final de 2:3. En un disputado duelo, el equipo llegó a estar dos veces arriba en el marcador, gracias a los goles del uruguayo Schiaffino y de Ernesto Grillo. El escudo y el logo de adidas destacan en rojo en el pecho, mientras que las tres líneas de los hombros son blancas. Mientras que el Milan siguió siendo el club insignia de trabajadores y sindicalistas, Inter se convirtió en el equipo favorito de las clases altas de Milán.
En la temporada de 1950/51, el Milan conquistó por cuarta vez la Serie A italiana, con apenas un punto de ventaja sobre el Inter de Milán, consiguiendo un total de 108 goles en el proceso. De la mano del entrenador uruguayo Héctor Puricelli (jugador del Milan entre 1949 y 1954), el cuadro lombardo conquistó su quinto título de liga, con cuatro puntos de ventaja sobre el Udinese, su más cercano escolta. Para la campaña de 1954/55, Andrea Rizzoli asumió como nuevo presidente del club en lugar de Umberto Trabattoni, trayendo consigo un ciclo de éxitos que culminaron en la obtención de la Copa de Campeones de 1963. Tras la desvinculación en la temporada pasada de Gren, el club unió a sus filas a Cesare Maldini (procedente del Triestina), Amos Mariani y (después de haber disputado la Copa del Mundo de Suiza ’54) al delantero uruguayo Juan Alberto Schiaffino (procedente de Peñarol), un mítico integrante de su selección campeona del mundo en la Copa del Mundo de 1950, en el histórico Maracanazo. Al final de aquella campaña se retiró Arturo Silvestri, después de 158 partidos disputados y siete goles con la maglia rossonera. Al final de la temporada, Bean fue transferido al Genoa, mientras que Schiaffino (después de disputar 171 partidos oficiales y contribuir con 60 tantos) fue conratado por la Roma.
En el campo continental de la Copa de Campeones (renombrada esa temporada como Liga de Campeones de la UEFA), los milanistas se confirmaban como una muy sólida escuadra al vencer sus diez partidos disputados, marcar 23 tantos y ver vencida su valla en tan solo una ocasión. En la temporada de 1959/60, fue contratado el meta Giorgio Ghezzi en lugar del Lorenzo Buffon, quien había pasado a las filas del Genoa. La próxima campaña girará en torno a si Arteta podrá replicar lo logrado el año pasado. Para la campaña de 1951/52 y con los refuerzos de Amleto Frignani y Pietro Grosso, el Milan vuelve a disputar el scudetto, finalizando en la segunda posición y con Nordhal como segundo goleador con 26 tantos. Con los mismos protagonistas de la campaña anterior, más los refuerzos de Mario Bergamaschi, Eros Beraldo, Alberto Piccinini y del danés Leschly Sorensen; el Milan volvió a finalizar en la tercera ubicación, teniendo a Nordhal como capocannoniere por segundo año consecutivo, al anotar 23 tantos.