La IFFHS lo ha elegido cuatro veces como el mejor equipo del mundo del mes,3 ranking realizado desde el año 2000. Al igual, la IFFHS también lo ha nombrado como el mejor equipo del mundo del año dos veces, ranking que se realiza desde 1991. (Posee el récord en esta última lista con más equipos pero desempata por ser segundo dos años y tercero tres años). En vez de dividir a los equipos en ocho grupos de cuatro, como ocurre actualmente; todos los clubes se ubican dentro de una tabla gigante basada en puntos y luego en la diferencia de goles. El Milan conquistó por cuarta vez la Serie A italiana, con apenas un punto de ventaja sobre el Inter de Milán, consiguiendo un total de 108 goles en el proceso. En 1940, Umberto Trabattoni fue nombrado Presidente del club, puesto que no abandonó hasta 1954. La denominación del club fue abandonada una vez finalizada la Segunda Guerra Mundial, para retornar a la antigua designación pero conservando las siglas A.C.. Al final de la campaña, Umberto Trabattoni dejó la presidencia del Milán, después de catorce temporadas al mando della società. En un tramo donde eliminó a la Juventus en tiempo suplementario, por un marcador final de 2:1, el cuadro lombardo disputó la final ante el Padova (que había eliminado al Inter), el 14 de junio de 1967 en el Olímpico de Roma, logrando imponerse por la cuenta mínima, gracias a un tanto de Amarildo (en la que fue su última temporada en el Milán) en el cuarto minuto del tiempo complementario.
El cuerpo técnico que dirige el entrenador Graham Arnold sufrió una especial situación, ante la negativa del juvenil Cristian Volpato, jugador de la Roma, quien descartó la invitación del técnico de los Socceroos, en su afán por jugar con la selección de Italia. ↑ «Mancini dejó de ser Director Técnico del Inter de Milán». ↑ «Gabriel Batistuta, sólo superado por Christian Vieri». En la Copa Italia, el Milan eliminó en semifinales al Napoli, tras empatar sin goles en Milán y vencer gracias a los tantos de Massaro y Van Basten, por 3:1 en la ida. Aquel trofeo lo obtuvo ante el Arsenal, al que, después de empatar sin goles en Inglaterra, se venció por 2:0 en Milán, tras sendos goles de de Boban y Massaro (al minuto 41′ y 67′, respectivamente). En la temporada de 1950/51, el Milan conquistó por cuarta vez la Serie A italiana, con apenas un punto de ventaja sobre el Inter de Milán, consiguiendo un total de 108 goles en el proceso. En la temporada de 1952/53, Francesco Zagatti y Celestino Celio son incluidos a una plantilla que disputó junto a la Juventus y al Inter, el título de aquella campaña, que una vez más, dejó un saldo positivo en el aspecto ofensivo (con Nordhal como capocannoniere con 26 tantos), pero enfatizando también la solidez defensiva.
Para la campaña de 1951/52 y con los refuerzos de Amleto Frignani y Pietro Grosso, el Milan vuelve a disputar el scudetto, finalizando en en la segunda posición y con Nordhal como segundo goleador con 26 tantos. Para el segundo uniforme en esta década se usaría uno que era esencialmente blanco, generalmente con diseños en rojo y negro: bandas verticales (más o menos centrales), horizontales o diagonales, motivos en los hombros o en las mangas, todos blancos con cuello de polo o cuello en V con los colores rojo y negro. Además, tenemos camiseta de portero futbol, polo de fútbol, camisetas entrenamiento fútbol, pantalones cortos de fútbol baratos, pantalon entrenamiento fútbol, sudaderas, chaquetas y chandal fútbol. Camisetas de futbol personalizadas gratis con nombre y número. Ya en 1919, el club cambió su denominación de Milano Football and Cricket Club a Milano Football Club, pero en 1938 y debido a que los orígenes ingleses de Milán no gozaban de gran estima por parte de los miembros del movimiento fascista italiano, el nombre pasó a ser Associazione Calcio Milano. Es así como surge, en 1946, la actual denominación de Associazione Calcio Milano. La Associazione Calcio Milan S.p.A.1 conocida de forma abreviada como AC Milan o simplemente Milan, es un club de fútbol Italiano de la ciudad de Milán, en la región de Lombardía.
Al estar dicho estadio situado en la misma ciudad de Milán, se desataron las protestas de los responsables de la Veccia Signora, que se negaron a jugar, por lo que el título otorgado al Milan. AC Milan cayó 0-2 ante Chelsea en el Estadio San Siro por la cuarta jornada de la Champions League. Ambos equipos vienen de perder por sus respectivas ligas y un avanzar de ronda en la Champions podría calmar las aguas y maquillar temporadas mediocres. Champions después de eliminar a Bayern de Múnich en octavos, serían eliminados por el Schalke 04 alemán en cuartos de final. Para la temporada de 1949/50, en una época donde los clubes italianos estaban restringidos a un máximo de cinco extranjeros, el Milán contrató a los jugadores suecos Gunnar Nordahl (Il pompierone), Gunnar Gren (Il professore) y Nils Liedholm (La stella venuta dal nord), quienes formaron un trío ofensivo conocido como el Gre-No-Li.7 A ellos se le sumaban otros jugadores como Lorenzo Buffon, Renzo Burini, Carlo Annovazzi, Omero Tognon y Arturo Silvestri (Sandokan); en un equipo que hizo historia, dominando buena parte del campeonato italiano durante aquellos años y llegando a disputar una final de la, por entonces, Copa de Campeones.