El Milan daba inicio a la campaña disputando la recién instaurada Supercopa de Italia (la cual enfrenta a los ganadores del Scudetto y la Copa de Italia) ante la Sampdoria en el Giuseppe Meazza. Para la temporada de 1987/88, el Milan estrenó al prometedor Arrigo Sacchi (ex Parma) como nuevo entrenador del equipo, quien profesaba un fútbol total basado en un pressing continuo, la conquista de los espacios dentro del campo, una defensa en zona, un notable manejo de la táctica del fuera de juego y un gran número de jugadores polivalentes que suplían a los delanteros. Sacchi también contó con un grupo de primer orden al disponer, en una sólida defensa, de la guía del capitán Franco Baresi, sumado a Paolo Maldini, Alessandro Costacurta y Mauro Tassotti. El joven entrenador logró levantar al equipo hasta la quinta casilla (teniendo a Pietro Paolo Virdis como capocannoniere con 17 tantos), por lo que igualaba en puntos con la Sampdoria.
A solo tres jornadas del término del campeonato y con el Napoli aventajando al Milan por una unidad, el cuadro de Sacchi visitaba el Stadio San Paolo donde el equipo logró imponerse por 2:3, situándose como exclusivo líder. Aquella final, jugada contra el São Paulo de Brasil, lo vio dos veces en desventaja, pero logrando igualar las acciones (Massaro al minuto 48′ y Papin al 81′), aunque finalmente y a cuatro minutos del término, el equipo acabó cayendo por 2:3, en una disputada final. Después de un repunte en la liga, logró establecerse en la punta con relativa comodidad y no la soltó, conquistando su decimoséptima liga a dos jornadas del término. LaLiga, Liga MX, Bundesliga, MLB, UFC, Boxeo y miles de eventos en vivo, series originales exclusivas y mucho más. El equipo concluyó cuarto en la liga, por lo que accedió a disputar la fase previa de la Liga de Campeones. En la Serie A, el equipo logró el cuarto puesto (que daba acceso a la fase previa de la Liga de Campeones) en la liga y posteriormente llegó hasta semifinales de la Copa de la UEFA, donde fue eliminado por el Borussia Dortmund, después de caer por 0:4 en Alemania y de ganar por 3:1 en el San Siro.
El entrenador, de 43 años, llevó antes las riendas del Juventus de Turín entre el 8 de agosto de 2020 y el 28 de mayo de 2021, una campaña en la que ganó la Supercopa de Italia en 2020, la Copa de Italia en 2021 y concluyó cuarto la Serie A italiana. En Múnich, Brasil enfrentaba a Australia que se había impuesto en los minutos finales a Japón por marcador de 3-1. El partido al igual que contra Croacia hizo ver a un Ronaldo en muy mal estado físico, pero de nuevo no fue necesaria su ayuda al ganar Brasil por 2-0. El 22 de junio en partido contra Japón en Dortmund, las predicciones se torcieron al anotar Ronaldo los dos tantos que no solo le darían la victoria a Brasil por 4-1, sino que también harían que igualara el récord de Gerd Müller de goles anotados en copas del mundo.
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