Uno de los hechos que marcaron la historia de la sociedad, fue el de la inauguración del estadio San Siro en el año de 1926 inspirado en la arquitectura de los estadios ingleses. Los mejores técnicos transformarán cualquier plantel de un grupo de individuos a un colectivo bien entrenado y armonioso, donde cada jugador conoce a plenitud el rol que desempeña y el valor de sus aportes. De la mano del entrenador uruguayo Héctor Puricelli (jugador del Milan entre 1949 y 1954), el cuadro lombardo conquistó su quinto título de liga, con cuatro puntos de ventaja sobre el Udinese, su más cercano escolta. Fue el primero de los cuatro títulos que se ganaron a lo largo de la década de los ’50. En la temporada de 1952/53, Francesco Zagatti y Celestino Celio son incluidos a una plantilla que disputó junto a la Juventus y al Inter, el título de aquella campaña, que una vez más, dejó un saldo positivo en el aspecto ofensivo (con Nordhal como capocannoniere con 26 tantos), pero enfatizando también la solidez defensiva. Con los mismos protagonistas de la campaña anterior, más los refuerzos de Mario Bergamaschi, Eros Beraldo, Alberto Piccinini y del danés Leschly Sorensen; el Milan volvió a finalizar en la tercera ubicación, teniendo a Nordhal como capocannoniere por segundo año consecutivo, al anotar 23 tantos.
Para la campaña de 1951/52 y con los refuerzos de Amleto Frignani y Pietro Grosso, el Milan vuelve a disputar el scudetto, finalizando en la segunda posición y con Nordhal como segundo goleador con 26 tantos. Al final de aquella campaña se retiró Arturo Silvestri, después de 158 partidos disputados y siete goles con la maglia rossonera. Para la campaña de 1954/55, Andrea Rizzoli asumió como nuevo presidente del club en lugar de Umberto Trabattoni, trayendo consigo un ciclo de éxitos que culminaron en la obtención de la Copa de Campeones de 1963. Tras la desvinculación en la temporada pasada de Gren, el club unió a sus filas a Cesare Maldini (procedente del Triestina), Amos Mariani y (después de haber disputado la Copa del Mundo de Suiza ’54) al delantero uruguayo Juan Alberto Schiaffino (procedente de Peñarol), un mítico integrante de su selección campeona del mundo en la Copa del Mundo de 1950, en el histórico Maracanazo. Será interesante ver las decisiones que tomen estos equipos a la hora de intentar obstaculizar al corazón creativo del ataque del Napoli. A pesar de tener un desempeño irregular en la liga para la temporada de 1957/58 (donde había logrado ubicarse entre los tres primeros desde la temporada de 1946/47), logró llegar a su primera final en la Copa de Campeones (al mando de Giuseppe «Gipo» Viani), donde cayó ante el Real Madrid por un resultado final de 2:3. En un disputado duelo, el equipo llegó a estar dos veces arriba en el marcador, gracias a los goles del uruguayo Schiaffino y de Ernesto Grillo.
Después de eliminar al Saarbrucken y al Rapid Viena (por marcadores globales de 7:5 y 8:3 respectivamente), disputó las semifinales ante el Real Madrid español, contra quien cayó eliminado por un global de 4:5 (4:2 en Madrid y 2:1 en Milán). En la temporada 2007/08, el Milan disputó, por octava ocasión en su historia, la Supercopa de Europa ante el Sevilla español, sobre el cual se impuso por 3:1, adjudicándose por quinta ocasión dicho trofeo. Después de vivir un período de más de cuarenta años sin obtener un título, el Milan empezaba a escribir una nueva historia que repercutió totalmente en la imagen que se crearía en torno al club, tanto en Italia como en Europa. Durante esta campaña, participó en la primera edición de la Copa de Europa (siendo, en consecuencia, el primer club italiano en disputar dicha competición). Aquel equipo no se quedó con las manos vacías y tras una nueva participación en la Copa Latina y después de vencer por 4:2 al Benfica, logró imponerse en la final al Athletic Club por 3:1. Aquella fue al penúltima edición de la Copa Latina, justamente, al entrar en vigencia la Copa de Campeones. Solo hay que preguntarle a su antiguo club: marcó el gol de la victoria sobre el Paris Saint-Germain en la final de la Champions League en 2020 y también aventajó al Bayern sobre PSG en las eliminatorias de este año.
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