En la última jornada de la liga, disputada el 17 de mayo, el Atlético necesitaba rescatar al menos un empate ante el Barcelona en el Camp Nou para coronarse como campeón por primera vez desde 1996, mientras que una derrota haría que Barcelona se llevara el campeonato. Su primer gol en la temporada lo consigue frente al Villarreal el 9 de enero de 2011. En esta temporada logra ganar su primer título con el Real Madrid el 20 de abril de 2011 frente al FC Barcelona en la Copa del Rey. Sin embargo su mayor logro en la institución millonaria fue en 1996, donde ganó la Copa Libertadores 1996. Crespo tuvo un torneo magnífico, anotó diez goles, fue el goleador absoluto del equipo y fue el hombre decisivo (a excepción de las semifinales), de todas las llaves de eliminación directa, destacándose en la final donde anotó los dos goles que le dieron el título al equipo argentino. El 19 de junio de 1996 llegó la final, luego de diez años, el conjunto millonario volvía a la definición continental contra el América de Cali de Colombia.
Tras un año y medio sin entrar en las convocatorias, en octubre de 2014 el seleccionador Dunga lo convoca para encarar los amistosos contra Argentina y Turquía debido a la baja de Ricardo Goulart y el 12 de mayo del 2015 el seleccionador Dunga lo pone el la pre-lista de 30 convocados para la Copa América 2015 a disputarse en Chile, pero finalmente quedó excluido de la lista final de los 23, el 13 de agosto del 2015 vuelve a ser convocado para los amistosos contra Costa Rica y Estados Unidos, y las Clasificatorias para la Copa Mundial de Fútbol de 2018, en los partidos contra Chile y Venezuela, en octubre de 2015. En 2016 es llamado para un amistoso contra Panamá y para disputar la Copa América Centenario, aunque no logró participar debido a una lesión, donde fue reemplazado por Paulo Henrique Ganso. El equipo eliminó a la Universidad de Chile en semifinales con un gol de Matías Almeyda. Kaká ayudó a Brasil a clasificarse al Mundial Alemania 2006 donde el equipo fue eliminado en cuartos de final por Francia. La rivalidad se hizo muy fuerte a finales de la década de los setenta y principios de los ochenta, y en lo que al fútbol se refiere, son los únicos equipos de Alemania junto con Borussia Dortmund que han conseguido ganar el mayor título europeo de fútbol: la Liga de Campeones de la UEFA, y también son los únicos dos equipos que han obtenido el doblete de liga y copa de Europa, en Alemania.
Con los refuerzos de Walter Novellino (proveniente del Perugia) y de Stefano Chiodi (procedente del Bologna), Liedholm armó un cuadro competitivo que ejercía su filosofía de fútbol ofensivo, plasmado en su esquema con una única punta (Chiodi) que era abastecida por el constante peligro que ejercían a sus espaldas jugadores como Maldera, Novellino, Antonelli y Bigon. Son muy comunes las denominaciones Sport Club, Sporting Club, Racing Club, Athletic Club, Recreation Club o Foot-ball Club que acompañaban a la localidad que representaban. El 6 de enero de 2014, marca su gol número 100 y posteriormente el 101 con el cuadro rossonero, convirtiéndose así en el décimo jugador en la historia del club en alcanzar esta cifra. Luego de su paso por Italia y romper contrato con el Milan mediante una rescisión de mutuo acuerdo, el jugador fichó por el Orlando City de la MLS. El resto de la campaña tuvo a un Milan a un paso de conseguir el considerado trébol (La obtención del Campeonato, la Copa Nacional y la Copa de Campeones). En 1999 ganó la Copa Italia y una Copa UEFA, anotando un gol en la final contra el Olympique de Marsella de Francia, y fue elegido el mejor jugador de la final.