En otra participación internacional, el equipo quedó eliminado en la primera ronda de la Copa de Campeones ante el Barcelona. Durante esta campaña, participó en la primera edición de la, por entonces, Copa de Campeones (siendo, en consecuencia, el primer club italiano en disputar dicha competición). Al terminar la campaña, Amos Mariano fue contratado por el Napoli. Al final de aquella campaña, José Altafini y Mario David pasaron a las filas del Napoli y la Sampdoria respectivamente, mientras que Giorgio Ghezzi se retiró del fútbol, después de seis temporadas en el cuadro lombardo. En la temporada de 1959/60, fue contratado el meta Giorgio Ghezzi en lugar del Lorenzo Buffon, quien había pasado a las filas del Genoa. Todo el mundo puede cambiar sus preferencias con el paso del tiempo, y vivir tranquilo con su cambio de opinión, hay casos de jugadores que han llevado con normalidad su pasado al ser preguntados. Rocco gozó, además, de mucho aprecio por parte de los tifosi rossoneri (considerado por los mismos aficionados como el mejor entrenador del club del siglo XX9 ) y de sus propios jugadores. Con una escuadra compuesta de jugadores de la talla de Rivera, Cesare Maldini, Giovanni Trapattoni y sumados al debut en Serie A de Giovanni Lodetti (juvenil del Milán que se transformó en una pieza fundamental en el once titular del equipo de Rocco10 ) y las contrataciones de Gino Pivatelli y del brasileño Dino Sani; el Milán se consagró, en aquella temporada, como campeón de Italia por octava ocasión en su historia.
El Milán dio inicio a la temporada de 1963/64, con la asignación de Felice Riva como nuevo presidente del Milán y la contratación de Nils Liedholm en el cargo de director técnico y del brasileño Amarildo (proveniente del Botafogo y campeón con su país en la Copa Mundial de Chile ’62). En un tramo donde eliminó a la Juventus en tiempo suplementario, por un marcador final de 2:1, el cuadro lombardo disputó la final ante el Padova (que había eliminado al Inter), el 14 de junio de 1967 en el Olímpico de Roma, logrando imponerse por la cuenta mínima, gracias a un tanto de Amarildo (en la que fue su última temporada en el Milán) en el cuarto minuto del tiempo complementario. LionRock Capital es el nuevo socio minoritario del Inter. Para la sucesiva temporada (1967/68), Nereo Rocco retornó como director técnico del equipo, donde contó con lo servicios del sueco Kurt Hamrin, el experimentado meta Fabio Cudicini (Ragno Nero), Saul Malatrasi y el regreso de Pierino Prati, quien había debutado en la campaña anterior con el Milán, siendo cedido al Savona de la Serie B. Gracias a los goles de Prati (capocannoniere con 15 tantos), Hamrin y Sormani, el Milán se proclamó campeón de Italia por novena vez, ganando con relativa comodidad y dominando plenamente en la segunda mitad del campeonato, totalizando nueve puntos de ventaja sobre su más cernano escolta, una vez finalizadas las treinta jornadas.
Al final de la campaña, Umberto Trabattoni dejó la presidencia del Milán, después de catorce temporadas al mando della società. Durante aquella campaña, se destacaron los delanteros italianos Gastone Bean y el propio Galli, los cuales suplían el hueco dejado por Nordhal (quien se había integrado a la Roma). Durante la temporada de 1964/65, el Milán disputó palmo a palmo el título con el Inter de Helenio Herrera, finalizando en la segunda ubicación. El Inter se enfrentaba a la SS Lazio, al minuto 24 Inter ganaba 2-0 pero Lazio remontaría y el resultado final sería 4-2, Sus rivales ganarían sus partidos así terminaría tercero a 2 puntos del título. Logró 19 goles en 34 partidos de la liga neerlandesa quedando el tercer clasificado de los goleadores, por detrás del Pichichi Luc Nilis y de John Bosman. En el ámbito europeo y en su primera participación en la Recopa de Europa, el equipo eliminó en semifinales al Bayern de Múnich (2:0 en Italia y empate sin goles en Alemania), por lo accedió a disputar la final ante el Hamburgo, sobre el cual se impuso por 2:0 (con una doppietta de Hamrin), conseguiendo así, equipacion milan 2023 su segundo título a nivel internacional.
