De esta manera, el Milan accedió a su quinta final de la Copa de Campeones, la cual tuvo lugar en Viena, el 23 de mayo de 1990 y frente al Benfica. Después de terminar terceros en la temporada de 1979/80 y de quedar eliminados en primera ronda de la Copa de Campeones (frente al Porto, tras empatar sin goles en la ida y caer por 0:1 en Milán), el presidente del club rossonero, Felice Colombo, entre otros dirigentes del club, estuvo involucrado en el denominado Totonero. El Real Madrid volvió a ser subcampeón de Liga y fue eliminado de la Liga de Campeones de la UEFA por el Arsenal FC capitaneado por el francés Thierry Henry. Bajo la guía de entrenador Ilario Castagner (en la temporada de 1982/83), el Milan logró ser promovido a la Serie A (tras terminar en la primera posición), gracias, en gran medida, a las grandes actuaciones de Mauro Tassotti (siendo capitán) y Alberigo Evani, dos futuras estrellas de la sociedad. No hay que olvidar que por aquel entonces en la Serie A italiana solamente 3 futbolistas extranjeros podrían ser inscritos por plantilla, y aquella norma también afectó al joven Boban que recién fichado por el Milan fue cedido al AS Bari.
Sin embargo, fue distinta la convocatoria para el Mundial, porque además de Ronaldo, Scolari convocó a una joven promesa del fútbol, Ronaldinho Gaucho. En una temporada de transición (1983/84), al Milan llegaron Filippo Galli (quien jugó hasta 1997, disputando 217 partidos con la maglia rossonera) y Luciano Spinosi, entre otros refuerzos, con los cuales, el equipo se ubicó en la octava posición. Dando inicio a la temporada de 1975/76, finalizó la presidencia de Buticchi, siendo Bruno Pardi (a quien lo reemplazó Vittorio Duina al final de temporada) el nuevo timonel de la sociedad. En el campo local, el Milan lograría establecer un dominio en la Serie A, al conseguir el decimocuarto scudetto de la sociedad y el tercero de manera consecutiva (a dos jornadas del término del campeonato). Tras la salida de Farina, el Milan fue adquirido el 20 de febrero de 1986, por Silvio Berlusconi, convirtiéndose, ya para el 24 de marzo de aquel año, en el vigésimo primer presidente de la sociedad. Rocco del equipo, luego dos períodos de un total de ocho temporadas como entrenador del Milan, el presidente Albino Buticchi asignó a Gustavo Giagnoni como nuevo director técnico para la temporada de 1973/74. El equipo disputó la primera edición de la Supercopa de Europa donde fue derrotado por el Ajax de Johann Cruyff (el cual, por entonces, dominaba Europa), después de haber ganado 1:0 en Milán y caer por 0:6 en Ámsterdam.
La sorpresiva eliminación en la tercera ronda de la Copa de la UEFA, ante el Waregem belga, desencadenó en la dimisión de Farina como presidente del club. El equipo también tuvo una destacada participación en la Copa de la UEFA, llegando hasta la tercera ronda, donde cayó ante el Athletic Club (por un global de 4:5, a raíz de un 1:4 en España y un 3:1 en Italia), pero estando a un gol de forzar la prórroga en el partido de vuelta disputado en San Siro. En la Copa de Italia y después de eliminar a la Juventus y al Inter (en cuartos de final y semifinal, respectivamente), disputó la final ante la Sampdoria, ante la cual cayó por un global de 1:3. El 20 de enero de aquella temporada, debutó ante el Udinese, Paolo Maldini (uno de los máximos emblemas en la historia del Milan). Para enero y febrero del año siguiente, el equipo participó (también por el caso de corrupción del Olympique de Marsella) en la Supercopa de Europa, la cual perdió ante el Parma, después de ganar por 1:0 en la ida (gol de Papin) y de caer por 0:2 en San Siro (con un gol en el quinto minuto del tiempo suplementario).
Ya en Octavos de final goleó al Arsenal FC con un marcador de 4-0, Kevin Prince Boateng inició el festín en San Siro con un golazo de volea seguido de Robinho (2) y Zlatan Ibrahimović de penal -este último asistió dos goles y prácticamente sentenció la eliminatoria-. La temporada de 1978/79, cerraba la década de los setenta, la cual significó el retiro de Gianni Rivera (quien disputó 650 partidos y concretó 160 goles con el Milan) y la conquista del décimo título de liga (Lo Scudetto della Stella). Después de empatar sin goles en el tiempo reglamentario y en el suplemento, el cuadro rossonero cayó finalmente por 5:3 en la definición por penales. Con los refuerzos de Walter Novellino (proveniente del Perugia) y de Stefano Chiodi (procedente del Bologna), Liedholm armó un cuadro competitivo que ejercía su filosofía de fútbol ofensivo, plasmado en su esquema con una única punta (Chiodi) que era abastecida por el constante peligro que ejercían a sus espaldas jugadores como Maldera, Novellino, Antonelli y Bigon. Después de su respectivo juicio (en el que Colombo y el portero del club, Enrico Albertosi, fueron sancionados de por vida) el Milan (entre otros clubes como la Lazio, el Avellino y el Bologna) descendió a la Serie B del fútbol italiano.
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