En la temporada 1998/99, el Milán puso en las manos de Alberto Zaccheroni su esperanza de un repunte en un año de gran carga simbólica al tratarse del centenario de la asociación.25 Con un juego ofensivo, un inusitado módulo 3-4-3 y los fichajes de jugadores como Oliver Bierhoff, Roberto Ayala, Luigi Sala, Bruno N’Gotty, Federico Giunti, Andrés Guglielminpietro y Thomas Helveg; Zaccheroni, Zac para los tifosis, daba inició a una temporada que tenía contemplada una plaza a la Liga de Campeones. Resulta increíble, a juzgar por el mercado actual, que no se hable de la Premier League hasta 1996. Si bien es cierto que, en la primera mitad del siglo XX, los grandes fichajes se producían entre clubes ingleses, no es hasta ese año cuando el Newcastle asombra al mercado al depositar 22 millones de euros por el goleador Alan Shearer. Pero es a finales del siglo XX cuando el Real Madrid entra de lleno en la historia del mercado de fichajes. Esta era una de las declaraciones que Luis Figo hacía en el Diario Sport a raíz de los rumores sobre su fichaje por el candidato a la presidencia del Real Madrid, Florentino Pérez.
Luis Suárez, el único español ganador del Balón de Oro (1960), se iba al Inter de Milan, en donde le esperaba su mentor Helenio Herrera, por 25 millones de pesetas (unos 150.000 euros). Suárez, ‘El Arquitecto’ como le llamaba cariñosamente Alfredo Di Stefano, fue el líder del ‘Gran Inter’ que conquistaría tres ligas italianas, dos Copas de Europa y dos Intercontinentales consecutivas. En una época donde los clubes italianos estaban restringidos a un máximo de cinco extranjeros, el Milan contrató a los jugadores suecos Gunnar Nordahl (Il pompierone), Gunnar Gren (Il professore) y Nils Liedholm (La stella venuta dal nord), quienes formaron un trío ofensivo conocido como el GreNoLi.A ellos se le sumaban otros jugadores como Lorenzo Buffon, Renzo Burini, Carlo Annovazzi, Omero Tognon y Arturo Silvestri (Sandokan); en un equipo que hizo historia, dominando buena parte del campeonato italiano durante aquellos años y llegando a disputar una final de la, por entonces, Copa de Campeones. Y eso que el directivo del Barça, Josep María Minguella, ya había recomendado su fichaje cinco años antes cuando sólo costaba 100.000 dólares. En competición europea fue el sanvitesi Bryan Cristante con 16 años y 278 días.
En cuartos de final se midió al Benfica, al cual eliminó por un global de 2:0 (2:0 en Milán e igualdad sin goles en Lisboa), accediendo a semifinales donde logró dejar en el camino al Paris Saint-Germain, tras lograr ganar por 1:0 en la ida y finiquitar en el San Siro tras imponerse por 2:0. De esta manera, el Milan accedió a disputar su quinta final en siete años y la tercera de manera consecutiva. En la temporada de 1993/94, el Milán cambió nombres, como el del trío neerlandés (al ser Gullit y Rijkaard traspasados y Van Basten estar cerca del retiro por una serie de infortunios), Alberigo Evani (después de trece años con el club, fue cedido a la Sampdoria) y Gianluigi Lentini (víctima de un grave accidente automovilístico, equipacion ac milan 2024 quedó fuera del equipo por el resto de la campaña). La era Capello continuaba en la senda del éxito al iniciar la temporada de 1994/95 con la obtención, en agosto, de la Supercopa de Italia (la cuarta del club y la tercera de manera consecutiva), en un partido disputado en el San Siro, donde el Milán se impuso a la Sampdoria por 4:3 en penales, después de empatar 1:1 en el tiempo regular y suplementario (con un gol de Gullit que igualaba el marcador a siete minutos del término de los noventa minutos).
El partido decisivo tuvo lugar en Viena, el 24 de mayo de 1995 y ante el Ajax, donde, en una muy disputada final, el equipo cayó tras un único gol de Patrick Kluivert, a cinco minutos del término del tiempo regular. Operado en Bélgica, el cigno di Utrecht se reencontraría con el grupo después de cinco meses de recuperación. En cuanto al mayor número de goles anotados por un jugador en un partido el registro lo encabezan cuatro jugadores al anotar cinco goles en un partido. En el marco internacional, alcanzaba su décima final de la Liga de Campeones venciendo en el camino a escuadras como el Inter (en octavos de final y ganando ambos cotejos), el Manchester United (en cuartos) y el PSV (en semifinales y gracias a un gol clave en los últimos minutos de Massimo Ambrosini en el partido de ida). Durante el resto del torneo, logró dejar en el camino a equipos como el Celtic (en octavos de final), el Bayern Munich (en cuartos de final) y el Manchester United (en semifinales).