Al final de aquella campaña, José Altafini y Mario David pasaron a las filas del Napoli y la Sampdoria respectivamente, mientras que Giorgio Ghezzi se retiró del fútbol, después de seis temporadas en el cuadro lombardo. El Milan se mantenía en la segunda ubicación, a dos unidades de la squadra viola, pero en la penúltima jornada, un empate sin goles ante el Napoli y la subsecuente victoria de la Fiorentina de 2:0 ante la Juventus, acabó con el título en Florencia. Al Milan se le penalizó con dos puntos, por lo que se clasificó gracias a la diferencia de goles (después de totalizar cinco unidades). En esa final, el Milan empezó ganando por 4:2, pero en el partido de vuelta perdieron por idéntico marcador en el Estadio Maracaná, y en un partido de desempate el equipo de O Rei ganó el título por la mínima diferencia. La temporada prosiguió la marcha triunfal del Milan de Capello al conquistar la segunda Supercopa de Italia, después de vencer al Rangers FC por 1:0, en un partido que comenzó con Van Basten concretando el primer desequilibrio y con Daniele Massaro finiquitando el duelo (a 20 minutos del término), luego del transitorio 0:0. En el campeonato de liga, el Milan logró extender a 58 los partidos sin conocer derrotas en la Serie A, toda una marca a nivel local y uno de los invictos más prolongadas en el plano internacional.
El equipo perdió por 4:1 en España, pero quedando a un gol de lograr la hazaña en el partido de ida (donde los rossoneri se impusieron por 2:0). Durante el campeonato local, el Milan volvió a finalizar en el tercer puesto, a tres unidades del Inter y el Bologna (siendo este último el campeón). A pesar de finalizar en el octavo puesto de la liga italiana, el equipo conquistó la primera Copa de Italia della società. Sumó 30 tantos en liga en dos años vistiendo la camiseta del Gent de Bélgica para luego pasar al Lille, donde marcó 13 tantos con los campeones de liga en 2019-20, elevando su registro a 15 goles en 2021-22 y la sorprendente cifra de 24 en la temporada pasada. La pérdida de abonos económicos producto de las salidas de Thiago Silva y Zlatan Ibrahimović, centró más en la crisis al equipo milanista, sin embargo, el míster del Milan Massimiliano Allegri afirma que no hay que perder la calma y que todo es parte de un proceso que poco a poco dará resultados, y dijo también, que el Milan para la temporada 2012-13 no ganaría el Scudetto, lo que generó el reproche de su mánager Adriano Galliani quién dijo que el equipo estaba en función de pelear por la liga esta temporada.
Milan concreta pocas contrataciones, integrando durante el proceso a jugadores filiales, como Ignazio Abate y Luca Antonini. Para la sucesiva temporada (1967/68), Nereo Rocco retornó como director técnico del equipo, donde contó con los servicios del sueco Kurt Hamrin, el experimentado meta Fabio Cudicini (Ragno Nero), Saul Malatrasi y el regreso de Pierino Prati, quien había debutado en la campaña anterior con el Milan, siendo cedido al Savona de la Serie B. Gracias a los goles de Prati (capocannoniere con 15 tantos), Hamrin y Sormani, el Milan se proclamó campeón de Italia por novena vez, ganando con relativa comodidad y dominando plenamente en la segunda mitad del campeonato, totalizando nueve puntos de ventaja sobre su más cercano escolta, una vez finalizadas las treinta jornadas. Ante 31 mil espectadores, el cuadro de Nereo Rocco se impuso por 4:1, gracias a un gol de Angelo Sormani y una tripletta de Pierino Prati (en un equipo compuesto por Fabio Cudicini; Saul Malatrasi, Angelo Anquilletti, Karl-Heinz Schnellinger, Roberto Rosato, Giovanni Trapattoni; Giovanni Lodetti, Gianni Rivera; Kurt Hamrin, Angelo Sormani y Pierino Prati). En la temporada 1997/98 Fabio Capello tomó nuevamente las riendas del equipo.