El equipo se recuperaría con un 2-0 vs Benevento en San Siro, un categórico 0-3 a la Juventus a domicilio y una goleada histórica de 0-7 al Torino, todo parecía que el Milan aseguraría su pase a la champions en la jornada 37, sin embargo tropezaría empatando 0-0 contra el Cagliari y se vería en la necesidad de esperar una semana más para sellar su calificación, teniéndose que enfrentar a un viejo verdugo. Luego, el fútbol se suspendió por la pandemia de COVID-19 y retornaría recién el 12 de junio, cuando Milan disputó las semifinales de la Copa Italia contra Juventus, siendo eliminado tras igualar 0-0 en Turín (por regla del gol de visitante). Ronaldo hizo su participación en la serie animada Los Simpson con el uniforme puesto del Real Madrid. Como nuevas incorporaciones cabe destacar las del fichaje del portero del Real Madrid Diego López, Pablo Armero procedente del Napoli, la salida de Mario Balotelli al Liverpool inglés, las llegadas de Fernando Torres y Marco van Ginkel; ambos procedentes del Chelsea FC, y el fichaje de Giacomo Bonaventura del Atalanta. Posteriormente al mundial, en la temporada 2006/2007, Ronaldo se despedía del Real Madrid. Sin embargo, al comienzo de la temporada 1999/2000 Ronaldo sufrió una falta en un Inter-Lecce que lo lesionó de gravedad de la rodilla derecha, rompiéndole parcialmente el tendón rotuliano de la rodilla derecha estando seis meses de baja.
En el comienzo de la pretemporada 2015/2016 en el International Champions Cup 2015 debutó ganándole al Inter de Milán por 1-0 en China. El comienzo de los rossoneri en el Calcio no fue el esperado, ya que se encontraban perdidos en mitad de la tabla tras 12 jornadas, siendo uno de los peores arranques de campeonato en décadas. En la Serie A 2020-21 el equipo de Pioli hizo una muy buena campaña, liderando la tabla durante gran parte del torneo y resultando «Campeón de invierno» luego de ganar al Cagliari, además de encadenar una racha de 27 partidos sin perder que terminaría con un 1-3 en San Siro contra la Juventus. En la temporada siguiente el equipo consiguió la clasificación a la Champions League por segundo año consecutivo de forma anticipada a falta de 4 jornadas, teniendo como figuras principales del plantel a Maignan, Tomori, Hernández, Tonali, Bennacer, Ibrahimović y Leão. Ya en el 2015 el Milan anuncia la incorporación de Alessio Cerci, proveniente del Atlético de Madrid, Mattia Destro cedido hasta final de temporada por el AS Roma, Suso, Gabriel Paletta, Salvatore Bocchetti y Luca Antonelli, fichajes que le traerán algo más de juventud y ataque a un equipo que carece de jugadores con estas características, además de ser jugadores que de una u otra manera, o regresaron a Italia por su deficiente actuación en sus clubes o en la misma liga italiana.
Paralelamente, se confirma las negociaciones por la venta del 48% de las acciones del club al inversor tailandés Bee Taechaubol, quien en un principio buscaba hacerse con el 100% de las acciones del equipo lombardo pero que tras las negociaciones en Árcore accedió a mantener (de prosperar las negociaciones) el 52% de porcentaje accionario de Silvio Berlusconi. El grupo Elliott, luego de infructuosas negociaciones con Inverscop, acordó la venta mayoritaria (70%) al fondo RedBird por alrededor de 1 200 millones de euros. Luego de varios meses de intensas negociaciones, el 13 de abril de 2017 se hace oficial y de forma formal, la venta del club, convirtiendo a Li Yonghong, número uno del grupo chino, en nuevo presidente de la entidad. El 23 de mayo del 2021, tras ganar al Atalanta 2-0 de visitante en la última fecha con dos goles de penal de Franck Kessié, el equipo rossoneri regresó a la máxima competición continental tras 7 años de ausencia, confirmando el 2° puesto en la tabla, a 12 puntos del Inter que fue campeón. Con el arribo de los nuevos inversores chinos y su acceso a la ronda previa de la Europa League, el Milan se ha puesto en marcha para la reconstrucción del club, con la llegada de Fassone y Mirabelli las cosas han cambiado en el club, se han efectuado 16 despidos y 7 contrataciones como son las de, Ricardo Rodríguez procedente del VfL Wolfsburgo, Mateo Musacchio exjugador del Villarreal, Franck Kessié que llega a préstamo desde el Atalanta; André Silva actual 9 de la Selección de Portugal y ex Oporto; Fabio Borini proveniente del Sunderland AFC; Hakan Çalhanoğlu del Bayer Leverkusen; y Andrea Conti procedente también del Atalanta.
Se coronaron campeones luego de 11 años al derrotar en la última fecha al Sassoulo por 0-3 con 3 asistencias de Leão quien fue elegido mejor jugador del torneo. Ya en marzo con Gattuso como entrenador derrotaría en dieciseisavos al Ludogorets por 0-3 en la ida y 1-0 en la vuelta. ↑ Manifestado por jugadores como Ibrahimović, Zidane, Maldini, Higuaín, Thiago Alcántara, o Dietmar Hamann. Mattia Caldara, Gonzalo Higuaín, Tiemoué Bakayoko, camiseta del milan Samu Castillejo y Diego Laxalt. Por otro lado, Gustavo Gómez Portillo, camiseta milan 2023 Patrick Cutrone y Manuel Locatelli fueron traspasados; Laxalt fue cedido al Torino Calcio; y el contrato de Ivan Strinić fue rescindido. El último partido de su carrera como profesional lo jugó el 2 de febrero de 2011 en el estadio Manuel Murillo Toro, de la ciudad de Ibagué, Colombia; con el Corinthians frente al Deportes Tolima. También estaría Marco Fassone, cuyo nombramiento como consejero delegado ya fue anunciado hace unos meses.