Con una doppietta de Massaro, un extraordinario gol de Savićević y la lápida de Desailly, los rossoneri lograron imponerse por un categórico 4:0. Así consiguieron llevar a Italia, milan equipacion la quinta orejona del club y el duodécimo trofeo a nivel internacional. En un campeonato algo irregular, el equipo finalizó en la cuarta ubicación, pero no sin antes disputar la Copa Intercontinental 1994, la cual perdió por 2:0 ante el Club Atlético Vélez Sarsfield de Argentina y conquistar, en febrero del año siguiente, la tercera Supercopa de Europa de la sociedad y el decimotercer torneo a nivel internacional. Gracias a una líneas organizadas y un solitario gol de Frank Rijkard al minuto 23′ del tiempo complementario, el Milan añadió a sus vitrinas su cuarta orejona. El partido decisivo tuvo lugar en Viena, el 24 de mayo de 1995 y ante el Ajax, donde, en una muy disputada final, el equipo cayó tras un único gol de Patrick Kluivert, a dos minutos del término del tiempo regular. En el inicio de la temporada, el Milan se adjudicó un nuevo trofeo al revalidar la Supercopa de Italia, después de vencer (en una final jugada en Washington, Estados Unidos) al Torino, con un único gol de Marco Simone a los cuatro minutos del primer tiempo.
El equipo finalizó primero de su grupo (teniendo de rivales al Goteborg, al PSV y al Porto) y accedió a disputar su sexta final, en un partido jugado en el Olympiastadion de Múnich ante el Olympique de Marsella. Enfocándose en la obtención del campeonato de liga (el duodécimo de la Sociedad), Capello y el equipo lograrían su cometido en un campeonato récord, que les valió el apodo de «Gli Invincibili» (los invencibles). Bajo la guía de Big George (autor de once goles), Baggio y Marco Simone, el Milan logró establecerse en la punta con una cómoda ventaja de ocho puntos sobre la Juventus, en un campeonato plenamente dominado por la squadra rossonera, conquistando así, el decimoquinto título de liga de la sociedad. Con el registro de 56 puntos y sin conocer la derrota en aquel campeonato, el Milan se transformó en el segundo equipo italiano en terminar de manera invicta el campeonato (junto al Perugia de 1979) y el primero en ganarlo, manteniendo la imbatibilidad durante todo el proceso. El prolífico año se cerraría en el plano europeo, al arribar invicto, a la tercera final de manera consecutiva de la Liga de Campeones (la séptima en la historia del club).
De esta manera, el Milan accedió a su quinta final de la Copa de Campeones, la cual tuvo lugar en Viena, el 23 de mayo de 1990 y frente al Benfica. Tras la vuelta al fútbol, el Milan estuvo invicto hasta el final de la temporada, con 9 triunfos y 3 empates, destacándose victorias frente a Roma, Lazio y Juventus. Al final de la temporada, se despidieron los históricos Franco Baresi (retirando el dorsal número 6 en su honor) y Mauro Tassotti. Del mismo modo, el club le tenía preparado un detalle para su visita anual: una camiseta del Tiro Pichón con su nombre y el número 21, dorsal que vestirá en su regreso al Real Madrid y que ya luciera durante su primera etapa en el club blanco. HAALAND, HAALAND, HAALAAAAAAND. La primera para Erling. Repitiendo el sólido camino (con emocionantes partidos como el 7:3 a la Fiorentina o el 5:4 al Pescara) del torneo precedente, el Milan mantuvo el liderazgo y el control del campeonato desde la primera jornada, culminando con el bicampeonato y la obtención del decimotercer scudetto.